9-(2,2-diethoxyethyl)hypoxanthine | 668276-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2,2-diethoxyethyl)hypoxanthine
• 英文别名: 1-(9-Hypoxanthinyl)-2,2-diethoxyethane；9-(2,2-diethoxyethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 668276-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃
• 分子量: 252.273
• InChiKey: XOIQYDMLLKFQOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,2-diethoxyethyl)hypoxanthine 在 盐酸 作用下， 生成 (6-Hydroxy-purin-9-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碱取代的2-氨基-3-（嘌呤-9-基）丙酸衍生物的合成和免疫生物学活性。

  摘要：

  制备在嘌呤碱基部分的6位被二甲基氨基，环丙基氨基，吡咯烷基-1-基，羟基和硫烷基取代的2-氨基-3-（嘌呤-9-基）丙酸及其2-氨基嘌呤类似物分别通过Strecker合成法从相应的9-（2,2-二乙氧基乙基）嘌呤和2-氨基嘌呤中分离得到。测试了2-氨基丙酸衍生物的免疫刺激和免疫调节能力。这些化合物中的一些显着增强了趋化因子RANTES和MIP-1alpha的分泌，最有效的是2-氨基-6-硫烷基嘌呤衍生物。这些化合物大多数还增强了主要由IFN-γ触发的NO生物合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.054
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(2,2-diethoxyethyl)-9H-purine 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到9-(2,2-diethoxyethyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  碱取代的2-羟基-3-（嘌呤-9-基）-丙酸和4-（嘌呤-9-基）-3-丁烯酸的合成。

  摘要：

  用溴乙醛二乙缩醛将6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤烷基化，得到6-氯-9-（2,2-二乙氧基乙基）嘌呤（3a）及其2-氨基同源物（3b）。用伯胺和仲胺处理化合物3，得到N6-取代的腺嘌呤（5a-5c）和2,6-二氨基嘌呤（5d-5f）。3的水解产生次黄嘌呤（6a）和鸟嘌呤（6b）衍生物，而它们与硫脲的反应产生6-硫烷基嘌呤（7a）和2-氨基-6-硫烷基嘌呤（7b）化合物。用稀酸处理，然后进行氰化钾处理和酸水解，得到6-取代的3-（嘌呤-9-基）-和3-（2-氨基嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（8-10）。化合物3与丙二酸在水溶液中的反应仅产生异构化的产物6-取代的4-（嘌呤-9-基）-3-丁烯酸（15）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026636