6-Hydroxy-10-methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid | 170507-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-Hydroxy-10-methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid
• CAS: 170507-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: MAZPAOHCGLJVSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-10-methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 10-Methoxy-3-oxo-1,10b-dihydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid (2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  喹诺素四环类似物的合成，构象，晶体结构和DNA切割能力

  摘要：

  已经设计了两种完全合成的喹诺霉素的外消旋类似物，并确定了它们的晶体结构。两种物质均影响质粒DNA的适度切割。通过合成选择C-11a的立体化学，改变与哌嗪环稠合的反应性恶唑烷的构象，从而大大削弱这些物质裂解DNA的相对能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81795-6
• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxy-10-methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以105 mg的产率得到6-Hydroxy-10-methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺素四环类似物的合成，构象，晶体结构和DNA切割能力

  摘要：

  已经设计了两种完全合成的喹诺霉素的外消旋类似物，并确定了它们的晶体结构。两种物质均影响质粒DNA的适度切割。通过合成选择C-11a的立体化学，改变与哌嗪环稠合的反应性恶唑烷的构象，从而大大削弱这些物质裂解DNA的相对能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81795-6

文献信息

• Synthetic Studies on Quinocarcin: Total Synthesis of (.+-.)-Quinocarcinamide via Dipole Cycloaddition of an Azomethine Ylide Generated by NBS Oxidation
  作者：Mark E. Flanagan、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo00126a031

  日期：1995.10

  The total synthesis of (+/-)-quinocarcinamide and a formal total synthesis of the antitumor, antibiotic quinocarcin involving a [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction is described. The synthesis involves as a key step an NBS oxidation of an allylic tertiary amine to an imminium ion which is converted in situ into an azomethine ylide. Aspects of the ylide formation and a rationale for the regio- and stereocontrol for the cycloaddition process are discussed.