4-甲基-5-异恶唑胺 | 35143-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-甲基-5-异恶唑胺
• 英文名称: 5-amino-4-methylisoxazole
• 英文别名: 4-methyl-5-isoxazolamine；4-Methylisoxazol-5-amine；4-methyl-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 35143-75-0
• 化学式: C₄H₆N₂O
• mdl: MFCD11878418
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: GYNLTWUPSJGXFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.167

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-异恶唑胺 以 gas 为溶剂， 387.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 -5.0h， 生成 2-氰基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kinetic evidence for the intermediacy of 1-azirines in the gas-phase thermal isomerization of 3H-isoxazoles to .alpha.-carbonylacetonitrile derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a017
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(trimethylsilyloximino)propionitrile 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-甲基-5-异恶唑胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N,N-bis(siloxy)enamines with trimethylsilyl cyanide: aliphatic nitro compounds as convenient precursors of 5-aminoisoxazoles

  摘要：

  A convenient procedure was developed for the synthesis of 5-aminoisoxazoles by the consecutive double silylation and cyanation of aliphatic nitro compounds.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n03abeh001585

文献信息

• Biphenylsulfonamide Endothelin Antagonists:  Structure−Activity Relationships of a Series of Mono- and Disubstituted Analogues and Pharmacology of the Orally Active Endothelin Antagonist 2‘-Amino-<i>N</i>- (3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-4‘-(2-methylpropyl)[1,1‘-biphenyl]-2-sulfonamide (BMS-187308)
  作者：Natesan Murugesan、Zhengxiang Gu、Philip D. Stein、Sharon Bisaha、Steve Spergel、Ravi Girotra、Ving G. Lee、John Lloyd、Raj N. Misra、Joan Schmidt、Arvind Mathur、Leslie Stratton、Yolanda F. Kelly、Eileen Bird、Tom Waldron、Eddie C.-K. Liu、Rongan Zhang、Helen Lee、Randy Serafino、Benoni Abboa-Offei、Parker Mathers、Mary Giancarli、Andrea Ann Seymour、Maria L. Webb、Suzanne Moreland、Joel C. Barrish、John T. Hunt

  DOI：10.1021/jm970872k

  日期：1998.12.1

  Substitution at the ortho position of N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl) benzenesulfonamide led to the identification of the biphenylsulfonamides as a novel series of endothelin-A (ETA) selective antagonists. Appropriate substitutions on the pendant phenyl ring led to improved binding as well as functional activity. A hydrophobic group such as isobutyl or isopropoxyl was found to be optimal at the 4'-position

  N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）苯磺酰胺在邻位的取代导致将联苯磺酰胺鉴定为新型的内皮素-A（ETA）选择拮抗剂。苯环侧基上的适当取代导致改进的结合以及功能活性。发现疏水基团例如异丁基或异丙氧基在4'-位是最佳的。在2'-位引入氨基也导致改进的类似物。最佳的4'-异丁基取代基与2'-氨基官能团的结合提供了具有改善的ETA结合亲和力和功能活性的类似物（20，BMS-187308）。化合物20在抑制大鼠ET-1输注引起的升压作用方面也具有良好的口服活性。
• Isoxazoles. VII: Hydrolysis of 4-Methyl- 5-isoxazolylnaphthoquinone Derivatives in Aqueous Solutions
  作者：Marcela R. Longhi、Maria M. de Bertorello、Margarita C. Brinón

  DOI：10.1002/jps.2600800616

  日期：1991.6

  4-naphthoquinone-4-imine (3) and 5-amino-4-methylisoxazole (4), were isolated. The pathway for degradation of 1 in acidic and neutral pH followed consecutive first-order kinetics since 2 undergoes hydrolysis giving 2-hydroxy-1,4-napthoquinone (6) and 2-methylcyanoacetamide (5). No appreciable buffer effect on the degradation of 1 and 2 was observed for any of the buffer species in this study. The pH-rate

  在70°C下研究了溶液中2-（4-甲基-5-异恶唑基胺）-N-（4-甲基-5-异恶唑基）-1,4-萘醌-4-亚胺（1）的降解动力学在1.75至12.85的pH范围内，离子强度恒定为0.5。通过吸收和二阶导数紫外光谱法确定降解速率。在酸性和中性pH中鉴定出两种降解产物。它们分别是4-N-（4-甲基-5-异恶唑基）-1，2-萘醌（2）和2-甲基-氰基乙酰胺（5）。在碱性pH下，分离出两种降解产物2-羟基-N-（4-甲基-5-异恶唑基）-1,4-萘醌-4-亚胺（3）和5-氨基-4-甲基异恶唑（4）。 。1在酸性和中性pH中的降解途径遵循连续的一级动力学，因为2经历水解后生成2-羟基-1，4-萘醌（6）和2-甲基氰基乙酰胺（5）。在本研究中，没有观察到任何缓冲液对1和2降解的影响。pH速率曲线显示1的特定酸和特定的碱性催化作用，2的特定酸催化。在中性pH范围内发生1和2的最大稳定性。
• Discovery and Structure-Activity Relationships of Sulfonamide ETA-Selective Antagonists
  作者：Philip D. Stein、David M. Floyd、Sharon Bisaha、Joyce Dickey、Ravindar N. Girotra、Jack Z. Gougoutas、Michael Kozlowski、Ving G. Lee、Eddie C.-K. Liu

  DOI：10.1021/jm00008a013

  日期：1995.4

  Random screening of compounds in an ETA receptor binding assay led to the discovery of a class of benzenesulfonamide ligands. Optimization led to the development of 5-amino-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-1-naphthalenesulfonamides which were functional antagonists. Structural features which were important to activity included a 1,5-substitution pattern on the naphthalene ring; a sulfonamide NH with a pK value < 7; an amine, preferably with alkyl substituents, at the 5-position; and methyl groups on both the 3- and 4-positions of the isoxazole.
• Ortiz, C. S.; Longhi, M. R.; Bertorello, M. M. de, Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 2, p. 181 - 185
  作者：Ortiz, C. S.、Longhi, M. R.、Bertorello, M. M. de、Brinon, M. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2,6-thiadiazine 1,1-dioxides via isoxazolylsulfamides
  作者：Harry A. Albrecht、John F. Blount、Frederick M. Konzelmann、John T. Plati

  DOI：10.1021/jo01337a040

  日期：1979.11