diethyl (1,1-difluoro-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylbutyl)-phosphonate | 1357268-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1,1-difluoro-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylbutyl)-phosphonate
• 英文别名: 1-(1-Diethoxyphosphoryl-1,1-difluoro-3-methylbutan-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 1357268-77-9
• 化学式: C₁₃H₂₆F₂NO₃P
• 分子量: 313.325
• InChiKey: ZJVUEXXPGALBMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 在 potassium hydrogen difluoride 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 diethyl (1,1-difluoro-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylbutyl)-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Sulfur- and Phosphorus-Substituted Fluoroalkylating Silicon Reagents with Imines and Enamines under Acidic Conditions

  摘要：

  Nucleophilic fluoroalkylation reactions of imines and enamines with alpha-phenylthio, alpha-phenylsulfonyl, and alpha-diethylphosphoryl substituted fluorinated silanes have been investigated. The reactions are promoted by hydrofluoric acid generated in situ from potassium hydrodifluoride and trifluoroacetic acid. Sulfur reagents worked well with both imines and enamines, whereas phosphorus reagent efficiently coupled only with enamines.

  DOI：

  10.1021/jo202669w