2-(phenylselanyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 76373-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(phenylselanyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-phenylselanyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 76373-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₄OSe
• 分子量: 301.247
• InChiKey: UZGIEDAHUYULGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylselanyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-[dichloro(phenyl)-λ4-selanyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Methods for the introduction of a phenylselenium dichloride group into the .alpha.-position of carbonyl compounds. Syntheses of enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a028
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 在 air 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(phenylselanyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃与二硒化物的可见光诱导氧化偶联，生成α-芳基和α-烷基硒代甲基酮

  摘要：

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，

  DOI：

  10.1039/d1gc00049g

文献信息

• Acridine Orange Hemi(Zinc Chloride) Salt as a Lewis Acid‐Photoredox Hybrid Catalyst for the Generation of <i>α</i> ‐Carbonyl Radicals
  作者：Sanju Das、Tanumoy Mandal、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202101053

  日期：2022.2.15

  A readily accessible organic-inorganic hybrid catalyst is reported for the reductive fragmentation of α-halocarbonyl compounds. The robust hybrid catalyst is a self-stabilizing combination of ZnCl2 Lewis acid and acridine orange as the photoactive organic dye. Mechanistic specifics of this hybrid catalyst have been studied in detail using both photophysical and electrochemical experiments. A systematic

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。
• A facile access to α-phenylselenenyl carbonyl compounds by electrochemical oxidation
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Ko Handa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92800-4

  日期：1980.1