(3R,4S)-2,5-Dimethyl-3,4-bis-thiocyanato-hexane | 62444-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R,4S)-2,5-Dimethyl-3,4-bis-thiocyanato-hexane
• CAS: 62444-37-5；62444-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂S₂
• 分子量: 228.382
• InChiKey: BSQUJBVYVWUZOS-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲-3-己烯 、 lead(II) thiocyanate 生成 (3R,4S)-2,5-Dimethyl-3,4-bis-thiocyanato-hexane
  参考文献：
  名称：

  伪卤素化学方法-IV：将硫氰基向烯烃中进行异解加成

  摘要：

  在自由基抑制剂存在下，在苯或乙酸中，在黑暗中，25°C的条件下，硫氰酸根与烯烃缓慢反应，生成α，β-二硫氰酸酯，α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯，以及在乙酸中的α-乙酰氧基- β-硫氰酸盐的比例不同。脂族烯烃的加成是反式立体特异性的，对于α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯而言，是非区域特异性的。α-芳基烯烃的加成是反式-立体选择性和区域特异性的，从而产生了马可尼可夫取向的α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯。涉及两步动力学控制加成反应的杂化机理，在脂肪族烯烃的情况下形成氰基-ion离子中间体（例如35），在开放碳离子的情况下（例如37）形成建议使用α-芳基烯烃。根据反应的动力学和空间控制来讨论二硫氰酸酯：异硫氰酸根合硫氰酸酯的比例。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)87031-7