3-tert-butyloxycarbonyl-6-exo-(N,N-dibenzylamino)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane | 497163-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-tert-butyloxycarbonyl-6-exo-(N,N-dibenzylamino)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: tert-butyl (1R,5S,6s)-6-(N,N-dibenzylamino)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 497163-57-2
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₂
• 分子量: 378.514
• InChiKey: XAJYRABZEDHMCO-ZBYYUNFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyloxycarbonyl-6-exo-(N,N-dibenzylamino)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(1R,5s,6s)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过配体交换的钛-烯烃络合物，从二烷基甲酰胺中单取代和二取代的N，N-二烷基环丙胺。

  摘要：

  在四异丙氧基钛或甲基三异丙氧基钛和各种环和无环烯烃与链二烯的存在下，用环己基溴化镁处理二苄基甲酰胺，得到新的单取代和双取代的以及双环的二烷基环丙胺（表1-3），收率范围为18至22。 90％（大多数情况下约为55％）。3-苄基-6-（N，N-二苄氨基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（10 a）和正交双保护的3-叔丁氧基羰基-6-（N，N-二苄基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（10 d）以及类似的6-（N，N-二苄氨基）双环[3.1.0]己烷（12）以纯正的非对映异构体形式获得（87、90和90％）。 N-苄基吡咯啉（15a），N-Boc-吡咯啉（15d； Boc ＝叔丁氧羰基）和环戊烯（分别为88％）。1,3-丁二烯（52）和取代的1，3-丁二烯也被氨基环丙烷化得很好，以良好的收率（51-64％）得到2-乙烯基环丙胺。除烯基和芳基取代的化合物外，N，N-二苄基环丙胺可通过催化氢化反应脱苄基成伯环丙胺，如10

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3789::aid-chem3789>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基甲酰胺 、 N-Boc-3-吡咯啉 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲基氯化镁 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到3-tert-butyloxycarbonyl-6-exo-(N,N-dibenzylamino)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过配体交换的钛-烯烃络合物，从二烷基甲酰胺中单取代和二取代的N，N-二烷基环丙胺。

  摘要：

  在四异丙氧基钛或甲基三异丙氧基钛和各种环和无环烯烃与链二烯的存在下，用环己基溴化镁处理二苄基甲酰胺，得到新的单取代和双取代的以及双环的二烷基环丙胺（表1-3），收率范围为18至22。 90％（大多数情况下约为55％）。3-苄基-6-（N，N-二苄氨基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（10 a）和正交双保护的3-叔丁氧基羰基-6-（N，N-二苄基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（10 d）以及类似的6-（N，N-二苄氨基）双环[3.1.0]己烷（12）以纯正的非对映异构体形式获得（87、90和90％）。 N-苄基吡咯啉（15a），N-Boc-吡咯啉（15d； Boc ＝叔丁氧羰基）和环戊烯（分别为88％）。1,3-丁二烯（52）和取代的1，3-丁二烯也被氨基环丙烷化得很好，以良好的收率（51-64％）得到2-乙烯基环丙胺。除烯基和芳基取代的化合物外，N，N-二苄基环丙胺可通过催化氢化反应脱苄基成伯环丙胺，如10

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3789::aid-chem3789>3.0.co;2-r

文献信息

• Antibacterial Agents
  申请人：Miller William Henry

  公开号：US20080194547A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Naphthalene, quinoline, quinoaline and naphthyridine derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans, are disclosed herein.

  这里披露了在哺乳动物，特别是人类中用于治疗细菌感染的萘、喹啉、喹诺啉和萘吡啶衍生物。
• Practical Synthesis of a 6-Triazolylazabicyclo[3.1.0]hexane
  作者：Lauren E. Sirois、Jie Xu、Remy Angelaud、David Lao、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00101

  日期：2018.6.15

  We describe a practical, scalable synthesis of an advanced heterocyclic intermediate, (1R,5S,6s)-6-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane. A robust synthetic sequence based on a Kulinkovich–de Meijere pyrroline cyclopropanation followed by transamination of N,N′-dimethylformamide azine with the resultant amine was developed to supply >18 kg of the target triazolyl azabicycle with 98 wt %

  我们描述了先进的杂环中间体，（1 R，5 S，6 s）-6-（4 H -1,2,4-三唑-4-基）-3-氮杂双环[3.1.0]的实用，可扩展的合成正己烷。基于Kulinkovich-de Meijere吡咯啉环丙烷化反应的稳健合成序列，随后进行N，N的氨基转移开发了具有所得胺的'-二甲基甲酰胺嗪，以其游离碱形式提供> 18 kg纯度为98 wt％的目标三唑基氮杂双环。探索了关键的1,2,4-三唑形成步骤的反应条件和分离方法，以最大程度地减少不良反应途径并提高产物的纯度。另外，在几个阶段实施了不同的游离碱法，以解决相关富氮化合物的高水溶性。
• CN115819319
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——