ethyl 1-{bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1431975-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 1-{bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1431975-96-0
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₃
• 分子量: 408.541
• InChiKey: FVGPXLGHCKFKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 三氟乙酸 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 1-{bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双（2-氨基苯并咪唑）-有机催化的活化亚甲基化合物与苄醇和烯丙醇的不对称烷基化

  摘要：

  摘要 使用苄基和烯丙基醇作为通过双氢键活化以S烷化剂活化的亚甲基化合物的第一organocatalyzed不对称烷基化Ñ报道1型反应。该绿色方案使用双（2-氨基苯并咪唑）与非手性布朗斯台德酸作为双功能催化体系，使烷基化产物具有中等至良好的对映选择性。尽管反应的范围是有限的，但是该方法可以被认为是对现有金属催化方法的补充。此外，首次尝试使用烯丙醇进行无金属的不对称Tsuji-Trost反应获得了适度的结果。最后，还实现了有机催化剂的回收和再利用。 使用苄基和烯丙基醇作为通过双氢键活化以S烷化剂活化的亚甲基化合物的第一organocatalyzed不对称烷基化Ñ报道1型反应。该绿色方案使用双（2-氨基苯并咪唑）与非手性布朗斯台德酸作为双功能催化体系，使烷基化产物具有中等至良好的对映选择性。尽管反应的范围是有限的，但是该方法可以被认为是对现有金属催化方法的补充。此外，首次尝试使用烯丙醇进行无金属

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378618

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Alkylation of β-Keto Esters with Xanthydrols
  作者：Paz Trillo、Alejandro Baeza、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.201300627

  日期：2013.10.11

  AbstractThe copper(II) triflate‐tert‐butyl‐bisoxazoline [Cu(OTf)2‐t‐Bu‐BOX]‐catalyzed asymmetric alkylation of β‐keto esters using free benzylic alcohols such as xanthydrols, as alkylating agents, is herein described for the first time. This green protocol renders in general the corresponding products with good results in terms of both yields and enantioselectivities using different keto esters, even when quaternary stereocenters were created. The scope, limitations and mechanistic aspects of the process are also discussed.magnified image