1-methyl-1H-2-cyanomethyl-imidazo<4,5-b>pyridine | 133466-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-methyl-1H-2-cyanomethyl-imidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: 2-cyanomethyl-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine；2-(1-Methylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acetonitrile
• CAS: 133466-04-3
• 化学式: C₉H₈N₄
• 分子量: 172.189
• InChiKey: NRHHUVXIBHQXGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-2-cyanomethyl-imidazo<4,5-b>pyridine 在 哌啶 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氰基甲基-1-甲基-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶合成一些新型咪唑并[4,5-B]吡啶衍生物

  摘要：

  摘要 研究了2-氰基甲基-1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶与异硫氰酸酯、亚硝基化合物、酰氯和巯基乙酸的反应。合成了新的咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物和新的吡咯并[2',1':2,3]咪唑并[4,5-b]吡啶环系的2位取代基衍生物。获得的化合物在体外测试了它们的抗结核活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.631793
• 作为产物：
  描述：

  N3-甲基吡啶-2,3-二胺 、 氰乙酸乙酯 反应 0.33h， 以56%的产率得到1-methyl-1H-2-cyanomethyl-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Bukowski; Janowiec, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 12, p. 904 - 907

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazo[4,5-b]pyridine derivatives of potential tuberculostatic activity, II: Synthesis and bioactivity of designed and some other 2-cyanomethylimidazo[4,5-b]pyridine derivatives
  作者：Ludwik Bukowski、Roman Kaliszan

  DOI：10.1002/ardp.2503240903

  日期：——

  Based on the analysis of Quantitative Structure ‐ Activity Relationships (QSAR) three representatives of imidazo[4,5‐b]pyridine derivatives of predicted high antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis were synthetized and tested bacteriologically. Excellent agreement of the predicted and experimentally observed bioactivity was noted. Additional new derivatives of 4‐methyl‐4H‐2‐cyanomethylimidazo[4

  基于定量结构-活性关系 (QSAR) 的分析，合成了三种具有预测高抗结核分枝杆菌活性的咪唑并 [4,5-b] 吡啶衍生物的代表，并进行了细菌学测试。注意到预测的和实验观察到的生物活性的极好一致性。还合成了 4-甲基-4H-2-氰基甲基咪唑并[4,5-b]吡啶（7）和2-（α-甲基氰基甲基）咪唑并[4,5-b]吡啶（22）的其他新衍生物和一些对它们进行抗结核活性测试。根据标准的“试错法”方法合成的化合物一般表现为无活性。