Naphthalene-1-carboxylic acid bis-((S)-1-phenyl-ethyl)-amide | 255916-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene-1-carboxylic acid bis-((S)-1-phenyl-ethyl)-amide
• 英文别名: N,N-bis[(1S)-1-phenylethyl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 255916-66-6
• 化学式: C₂₇H₂₅NO
• 分子量: 379.502
• InChiKey: RXPSENZSTUUBPI-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalene-1-carboxylic acid bis-((S)-1-phenyl-ethyl)-amide 在 叔丁基锂 、 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到(3R,3aR,9bR)-3-Methyl-3-phenyl-2-((S)-1-phenyl-ethyl)-2,3,3a,9b-tetrahydro-benzo[e]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体定向脱芳香化阴离子环化中的非对映选择性原石化和构象控制

  摘要：

  带有手性N-取代基的叔萘甲酰胺（如α-甲基苄基）的脱芳香化阴离子环化具有立体特异性和保持性，这不是因为结构稳定的有机锂中间体，而是因为原料在-78°C下以两种阻转异构体的形式存在。被锂化。可以用MeI捕获最初形成的邻甲硅烷基化的酰胺，以得到带有手性N-取代基的阻转异构酰胺的单一非对映异构体。给定的时间，即使在不存在DMPU的情况下，邻位锂化的酰胺也会发生阴离子易位，转移至α-位化的物种，后者只能环化成产物的一种非对映异构体，从而导致观察到的立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01766-9
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]-1-naphthamide 、 碘甲烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Naphthalene-1-carboxylic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-((R)-1-phenyl-ethyl)-amide 、 Naphthalene-1-carboxylic acid bis-((S)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific formation of tetrasubstituted centres from trisubstituted centres during dearomatising anionic cyclisations

  摘要：

  Dearomatising anionic cyclisation of tertiary naphthamides bearing chiral N-substituents (such as alpha-methylbenzyl) proceeds with overall retention of configuration at the newly formed tetrasubstituted chiral centre. The cyclisation is stereospecific overall, with the configuration of the starting trisubstituted stereogenic centre controlling the stereochemistry of the product. Highly substituted pyrrolidinone rings may be formed as single enantiomers from enantiomerically pure starting materials. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01765-7

文献信息

• Dearomatising cyclisation of lithiated 1-naphthamides with a phenylglycinol-derived chiral auxiliary: asymmetric synthesis of an arylkainoid and a kainoid-like pyroglutamate
  作者：Ryan A Bragg、Jonathan Clayden、Michael Bladon、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00502-0

  日期：2001.5

  N-benzylphenylglycinols undergo a diastereoselective dearomatising cyclisation on treatment with t-BuLi and DMPU or HMPA. A new pyrrolidinone ring is formed bearing three new stereogenic centers of defined absolute stereochemistry. Removal of the phenylglycinol auxiliary gives enantiomerically pure substituted lactams exhibiting the stereochemistry of the kainoids. These may be converted to kainoid-like pyroglutamates

  在用t -BuLi和DMPU或HMPA处理后，N-苄基苯基甘氨醇的1-萘酰胺经历非对映选择性脱芳环化。形成带有定义的绝对立体化学的三个新的立体异构中心的新的吡咯烷酮环。除去苯基甘氨醇助剂，得到对映体纯的取代内酰胺，其表现出类胡萝卜素的立体化学。这些可以被转化成类卡因碱样的焦谷氨酸盐，或者可替代地，使用先前论文的方法，被转化为丙烯醛酸的类似物。