4-(3-chloro-benzylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 848345-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3-chloro-benzylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 4-(3-chlorobenzylamino)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(3-chlorophenyl)methylamino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 848345-63-1
• 化学式: C₁₇H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 324.851
• InChiKey: GTLJAXJIVAQLFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloro-benzylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(3-chlorophenyl)methyl]-2-(3,5-dimethylphenoxy)-N-piperidin-4-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  第一个双重NK（1）拮抗剂-血清素再摄取抑制剂：新型潜在抗抑郁药的合成和SAR。

  摘要：

  描述了结合NK（1）拮抗作用和5-羟色胺再摄取抑制的化合物，并可能代表新一代的抗抑郁药。化合物24对NK（1）受体和5-羟色胺再摄取位点（分别为32和25 nM）都显示出良好的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00727-2
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 、 3-氯苄胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(3-chloro-benzylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个双重NK（1）拮抗剂-血清素再摄取抑制剂：新型潜在抗抑郁药的合成和SAR。

  摘要：

  描述了结合NK（1）拮抗作用和5-羟色胺再摄取抑制的化合物，并可能代表新一代的抗抑郁药。化合物24对NK（1）受体和5-羟色胺再摄取位点（分别为32和25 nM）都显示出良好的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00727-2

文献信息

• Design and synthesis of selective, small molecule inhibitors of coactivator-associated arginine methyltransferase 1 (CARM1)
  作者：H. Ü. Kaniskan、M. S. Eram、J. Liu、D. Smil、M. L. Martini、Y. Shen、V. Santhakumar、P. J. Brown、C. H. Arrowsmith、M. Vedadi、J. Jin

  DOI：10.1039/c6md00342g

  日期：——

  Coactivator-associated arginine methyltransferase 1 (CARM1) is a type I protein arginine methyltransferase (PRMT) that catalyzes the conversion of arginine into monomethylarginine (MMA) and further into asymmetric dimethylarginine (ADMA). CARM1 methylates histone 3 arginines 17 and 26, as well as numerous non-histone proteins including CBP/p300, SRC-3, NCOA2, PABP1, and SAP49, while also functioning

  辅助激活剂相关的精氨酸甲基转移酶1（CARM1）是I型蛋白精氨酸甲基转移酶（PRMT），可催化精氨酸转化为单甲基精氨酸（MMA），进一步转化为不对称二甲基精氨酸（ADMA）。CARM1甲基化组蛋白3精氨酸17和26，以及许多非组蛋白，包括CBP / p300，SRC-3，NCOA2，PABP1和SAP49，同时还充当与癌症相关的各种蛋白质的共激活剂。 p53，NF-κβ，β-catenin，E2F1和类固醇激素受体ERα。结果，CARM1参与转录激活，细胞分化，细胞周期进程，RNA剪接和DNA损伤反应。它与几种人类癌症相关，包括乳腺癌，结肠癌，前列腺癌和肺癌，因此是潜在的肿瘤靶标。在此处，我们提出了一系列CARM1抑制剂的设计和合成。根据片段命中，我们发现了化合物9是一种强效抑制剂，相对于其他PRMT，它对CARM1具有选择性。
• Chemokine receptor binding compounds
  申请人：Zhou Yuanxi

  公开号：US20050277670A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to chemokine receptor binding compounds, pharmaceutical compositions and their use. More specifically, the present invention relates to modulators of chemokine receptor activity, preferably modulators of CCR5. These compounds demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及化学因子受体结合化合物、制药组合物及其使用。更具体地，本发明涉及化学因子受体活性调节剂，优选为CCR5的调节剂。这些化合物表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  申请人：Talamas Francisco Xavier

  公开号：US20090118270A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds, e.g., N-substituted diarylamine analogs. The compounds of the present invention are of Formulas I-III: wherein A, B, D, E, G, J, K, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 21 , R 22 , R 23 and R 24 are as defined herein.

  PDE4抑制作用是由新型化合物实现的，例如N-取代的二芳胺类似物。本发明的化合物属于I-III式，其中A、B、D、E、G、J、K、R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24如本文所定义。
• Phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：Talamas Xavier Francisco

  公开号：US20070049611A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds, e.g., N-substituted diarylamine analogs. The compounds of the present invention are of Formulas I-III: wherein A, B, D, E, G, J, K, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 21 , R 22 , R 23 and R 24 are as defined herein.

  PDE4抑制作用是通过新型化合物实现的，例如N-取代二芳胺类似物。本发明的化合物属于I-III式：其中A、B、D、E、G、J、K、R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13、R14、R21、R22、R23和R24如本文所定义。
• WO2006/135828
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——