cis-4-chloro-2,6-di-n-propyltetrahydropyran | 111396-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: cis-4-chloro-2,6-di-n-propyltetrahydropyran
• 英文别名: 4-chloro-2,6-dipropyltetrahydro-2H-pyran
• CAS: 111396-30-6
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO
• 分子量: 204.74
• InChiKey: BHTYIBSJHBJZJS-JGPRNRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己醇 在 三氯化铝 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-4-chloro-2,6-di-n-propyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进羰基化合物与烷氧基烯丙基硅烷的缩合反应合成取代的四氢吡喃

  摘要：

  在路易斯酸条件下烷氧基烯丙基硅烷与羰基化合物的缩合得到所有的-4-氯-2，6-二取代的四氢吡喃。发现反应通过混合的甲硅烷基乙缩醛中间体进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96321-4

文献信息

• Lewis Acidic Chloroaluminate Ionic Liquids: Novel Reaction Media for the Synthesis of 4-Chloropyrans
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. S. Reddy、Maddi Sridhar Reddy、Namelikonda Niranjan、Attaluri R. Prasad

  DOI：10.1002/ejoc.200210638

  日期：2003.5

  1-n-Butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate [bmim]Cl·AlCl3 (N = 0.56−0.67) ionic liquid has been employed as an alternative reaction medium to conventional acid catalysts for Prins cyclizations, to produce 4-chlorotetrahydropyran derivatives in excellent yields and in short reaction times. The ionic liquid plays a dual role as both catalyst and solvent, providing a rapid and efficient route to the

  1-n-Butyl-3-methylimidazolium chloroalluminate [bmim]Cl·AlCl3 (N = 0.56−0.67) 离子液体已被用作传统酸催化剂的替代反应介质，用于 Prins 环化，以优异的产率生产 4-氯四氢吡喃衍生物并且反应时间很短。离子液体具有催化剂和溶剂双重作用，为合成氯四氢吡喃提供了一条快速有效的途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of 4-halotetrahydropyrans from allylsilanes and carbonyl compounds in the presence of lewis acids
  作者：Laura Coppi、Alfredo Ricci、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95890-8

  日期：1987.1

  An unexpected behavior of the reaction of allylsilanes and carbonylcompounds allowed the stereospecific preparation of differently substituted 4-halotetrahydropyrans with an “all cis” configuration.

  烯丙基硅烷与羰基化合物反应的出乎意料的行为允许立体异构地制备具有“全顺式”构型的不同取代的4-卤代四氢吡喃。
• Lewis acid-promoted condensation of allylalkoxysilanes with carbonyl compounds. Synthesis of tetrahydropyrans
  作者：Z. Y. Wei、D. Wang、J. S. Li、T. H. Chan

  DOI：10.1021/jo00285a025

  日期：1989.11
• WEI, Z. Y.;WANG, D.;LI, J. S.;CHAN, T. H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5768-5774
  作者：WEI, Z. Y.、WANG, D.、LI, J. S.、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——