per-hydroxylated pillar[7]arene | 1375870-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: per-hydroxylated pillar[7]arene
• 英文别名: pillar[7]arene；Octacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetraconta-1(35),3(49),4,6(48),8(47),9,11(46),13(45),14,16(44),18(43),19,21(42),23,25,28,30,33,36,38,40-henicosaene-4,9,14,19,24,29,34,36,38,40,42,44,46,48-tetradecol；octacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetraconta-1(35),3(49),4,6(48),8(47),9,11(46),13(45),14,16(44),18(43),19,21(42),23,25,28,30,33,36,38,40-henicosaene-4,9,14,19,24,29,34,36,38,40,42,44,46,48-tetradecol
• CAS: 1375870-10-2
• 化学式: C₄₉H₄₂O₁₄
• 分子量: 854.864
• InChiKey: JMMCSBBEUHVDTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  283.22
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  per-hydroxylated pillar[7]arene 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.352 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pillar[n]MaxQ：用于水中封存的新的高亲和力寄主家庭。

  摘要：

  我们报告了柱[ n ]芳烃衍生物P[6]AS的合成、X射线晶体结构和分子识别特性，我们将其与类似物P[5]AS和P[7一起称为Pillar[6]MaxQ ]AS面向客人1 – 18。P[5]AS和P[6]AS对季（二）铵离子的超紧密结合亲和力使其成为体外和体内非共价生物共轭、成像和递送应用以及体内螯合剂的主要候选者。

  DOI：

  10.1002/anie.202005902
• 作为产物：
  描述：

  dimethoxypillar[7]arene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到per-hydroxylated pillar[7]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pillar[7]arene

  摘要：

  The first synthesis of pillar[7]arene is reported with two methods. Method A: the FeCl3-catalyzed condensation reaction of 1,4-dimethoxybenzene (1) with paraformaldehyde in CHCl3 gave dimethoxypillar[7]arene (3). Method B: the p-toluenesulfonic acid catalyzed condensation reaction of 2,5-bis(benzyloxymethyl)-1,4-dimethoxybenzene (2) in CH2Cl2 gave compound 3. Demethylation of 3 with BBr3 gave pillar[7]arene (4). The pillar[7]arene might be a perspective macrocyclic host in host-guest chemistry. (C) 2012 De Rong Cao. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.03.026

文献信息

• Water-Soluble Pillar[7]arene: Synthesis, pH-Controlled Complexation with Paraquat, and Application in Constructing Supramolecular Vesicles
  作者：Zhengtao Li、Jie Yang、Guocan Yu、Jiuming He、Zeper Abliz、Feihe Huang

  DOI：10.1021/ol500686r

  日期：2014.4.4

  pH-controlled complexation with paraquat G1 in water was investigated. Host WP7 and guest G1 formed a 1:1 [2]pseudorotaxane with a high association constant of (2.96 ± 0.31) × 109 M–1 in water. Furthermore, we took advantage of this novel molecular recognition motif to fabricate a supra-amphiphile based on WP7 and an amphiphilic paraquat derivative G2. The morphologies and sizes of self-assemblies of G2 and

  通过在两个边缘引入14个阴离子羧酸酯基团，合成了一种水溶性柱[7]芳烃（WP7）。研究了其在水中与百草枯G 1的pH控制络合。宿主WP7和来宾G 1在水中形成了高结合常数（2.96±0.31）×10 9 M –1的1：1 [2]假轮烷。此外，我们利用这种新颖的分子识别基序来制造基于WP7和两亲性百草枯衍生物G 2的超两亲物。G 2和WP7自组装的形态和大小⊃ ģ 2通过透射电子显微镜和动态光散射确定的。
• A Dual-Responsive Supra-Amphiphilic Polypseudorotaxane Constructed from a Water-Soluble Pillar[7]arene and an Azobenzene-Containing Random Copolymer
  作者：Xiaodong Chi、Xiaofan Ji、Danyu Xia、Feihe Huang

  DOI：10.1021/ja512978n

  日期：2015.2.4

  amphiphiles whose hydrophlic and hydrophobic parts are connected by noncovalent forces. They have applications in various fields, such as drug delivery, sensor systems, and biomedical materials. Here we report a novel molecular recognition motif between a new thermoresponsive water-soluble pillar[7]arene (WP7) and an azobenzene derivative. Furthermore, we utilized this recognition motif to construct

  大分子超两亲物是指亲水和疏水部分通过非共价力连接的一类大分子两亲物。它们在药物输送、传感器系统和生物医学材料等各个领域都有应用。在这里，我们报告了一种新型热敏水溶性柱[7]芳烃（WP7）和偶氮苯衍生物之间的新型分子识别基序。此外，我们利用这种识别基序构建了第一个基于柱芳烃的超两亲性聚假轮烷，它可以在水中自组装形成囊泡。由于分子识别基序的双重响应性（WP7 的热响应性和偶氮苯的光响应性），通过调节溶液温度或紫外可见光照射，实现了基于聚合物骨架自组装的固体纳米球与基于超两亲性聚伪轮烷自组装的囊泡之间的可逆转变。这些双响应聚集行为进一步用于水溶性染料钙黄绿素分子的控制释放。