6,7,8,9,16,17,18,19-octahydrodicyclohepta[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecene | 84927-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6,7,8,9,16,17,18,19-octahydrodicyclohepta[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecene
• CAS: 84927-34-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄
• 分子量: 320.437
• InChiKey: OEHCVRNWMIVHJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9,16,17,18,19-octahydrodicyclohepta[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecene 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴亚硝基的单重态-三重态间隙：Tropocoronand配合物的见解

  摘要：

  密度泛函理论（DFT）对包含[ n，n ]对苯二酚和配体（TC- n，n）的{CoNO} 8钴亚硝酰基复合物的研究表明，随着结构从近乎正方形的变化，单重态-三重态态的间隙急剧减小。 -pyramidal（对于ñ = 3）与赤道NO三角-双锥（对于ñ = 5，6）。对[Co（TC-3,3）（NO）]进行的实验性重新研究证实，它不像最初报道的那样是顺磁性的，而是像所有其他{CoNO} 8一样是抗磁性的复合体。此外，DFT计算表明该复合物的单重态-三重态的间隙大约为半eV或更高。在该系列的另一端，预测了[Co（TC-6,6）（NO）]的低能热可及三重态。增强的三重态反应性可能很好地为未能分离出该化合物作为稳定物种提供了部分解释。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b00901
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 6,7,8,9,16,17,18,19-octahydrodicyclohepta[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecene
  参考文献：
  名称：

  Tropocoronands, a new class of metal-complexing macrocycles derived from aminotroponeiminates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a070

文献信息

• Formation of Hydro-1,3-diazines by the Reaction of Benzo[b]cyclohepta[e][1,4]oxazine with α,γ-Diamines
  作者：Ohki Sato、Manabu Seshimo、Josuke Tsunetsugu

  DOI：10.1039/a707825k

  日期：——

  Contrary to a report that the reaction of benzo[b]cyclohepta[e][1,4]oxazine 1 with α,γ-diamine 2b produces 1,2,3,4-tetrahydrocyclohepta[b][1,4]diazepine 4, the product was found to be 2-phenyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine 5b and is peculiar to the reaction of 1 with α,γ-diamines 2 as well as β-aminamide 7.

  与有关苯并[ b ]环庚[[ e ] [1,4]恶嗪1与α，γ-二胺2b反应的报告相反，生成1,2,3,4-四氢环庚[ b ] [1,4]二氮杂4，发现该产物是2-苯基-3,4,5,6-四氢嘧啶5b，是1与α，γ-二胺2和β-氨基酰胺7的反应所特有的。
• One-Pot Synthesis of Tetraazabis(tropocoronand)s and Podands from Benzo[<i>b</i>]cyclohept[<i>e</i>][1,4]oxazine and<i>α</i>,<i>ω</i>-Polymethylenediamines
  作者：Kimio Shindo、Hidetsugu Wakabayashi、Sumio Ishikawa、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.66.2941

  日期：1993.10

  The reactions of benzo[b]cyclohept[e][1,4]oxazine (9) with a 1.2 equivalent of α,ω-alkanediamines (2, n = 4—12) in ethanol at 80 °C afforded tropocoronands (5, n,n′ = 4,4—12,12) in a one-pot procedure and in high yields, while the reaction of 9 with an excess of 2 mainly gave tropopodands 12 (n,n′ = 4,4—6,6). The reactions of 9 with short-chain diamines 2 (n = 2,3) yielded bicyclic pyrazino or diazepino compounds as the main products. The reaction of 9 with ω-amino alcohol afforded the corresponding dihydroxy podands 23. The predicted pathways of the reaction of 9 with 2 were experimentally confirmed.

  苯并[b]环庚烷并[e][1,4]恶嗪（9）与 1.2当量的α,ω-烷二胺（2，n = 4-12）在乙醇中于80 °C下进行反应，以一锅法和高产率得到了托硼烷（5，n,n′ = 4,4-12,12），而9与过量的2反应主要得到了托硼烷12（n,n′ = 4,4-6,6）。9 与短链二胺 2（n = 2,3）反应的主要产物是双环吡嗪或二氮杂卓化合物。9 与ω-氨基醇反应得到相应的二羟基荚膜 23。实验证实了 9 与 2 反应的预测途径。
• Nozoe, Tetsuo; Shindo, Kimio; Wakabayashi, Hidetsugu, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 5, p. 881 - 884
  作者：Nozoe, Tetsuo、Shindo, Kimio、Wakabayashi, Hidetsugu、Ishikawa, Sumio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tris- and Tetrakis(tropocoronand)s Having Short Linker Chains
  作者：Kimio Shindo、Hidetsugu Wakabayashi、Luo-Cheng Zhang、Sumio Ishikawa、Tatsuo Nozoe

  DOI：10.3987/com-94-s(b)56

  日期：——

  The syntheses of tris- and tetrakis(tropocoronand)s, a kind of macrocycles derived three or four aminotropone imine moieties bridged by three or four short methylene linker chains are described. These tropocoronands were prepared by the reaction of bis(2-methoxytropone imine)salts with alpha,omega-alkanediamine using a template or with tropopodand derived from benzo[b]cyclohepta[e][1,4]oxazine with N-acetyl-1,2-ethanediamine by an intermolecular heterocycle exchange reaction.