(Z)-N-(but-2-en-1-yl)-N-methylaniline | 72792-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-N-(but-2-en-1-yl)-N-methylaniline
• 英文别名: N-(2-butenyl)-N-methylaniline；N-But-2c-enyl-N-methyl-anilin；N-[(Z)-but-2-enyl]-N-methylaniline
• CAS: 72792-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: XNLGOZLAANBDMA-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 N-甲基苯胺 在 [(Cp*Mo)3(μ3-S)4Pd(η3-C3H5)][PF6]2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(E)-N-(2-butenyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  高效区域选择性烯丙基化用烯丙醇催化由[沫3小号4的Pd（η 3 -烯丙基）]集群

  摘要：

  胺和直接使用由所述新颖的立方烷型硫代[（CP * Mo）的催化的温和的条件下烯丙醇的活性亚甲基化合物的高效和区域选择性烯丙基反应，3（μ 3 -S）4的Pd（η 3 -烯丙基）] [PF 6 ]已经开发了2个集群。研究了包括胺和活性亚甲基化合物在内的各种烯丙醇和亲核体，在烯丙基醇的α-或γ-位带有取代基的情况下，只能得到线性产物。

  DOI：

  10.1021/ol100805c

文献信息

• [EN] HIGHLY SELECTIVE ELECTROCHEMICAL HYDROGENATION OF ALKYNES<br/>[FR] HYDROGÉNATION ÉLECTROCHIMIQUE HAUTEMENT SÉLECTIVE D'ALCYNES
  申请人：UNIV INDIANA TRUSTEES

  公开号：WO2020198464A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Disclosed are electrochemical methods to prepare an alkane or an alkene, such as a cis- alkene, from an alkyne, or an alkane from an alkene. The method utilizes an electrochemical cell having a cathode and an anode and a reactor.

  揭示了一种利用电化学方法从炔烃制备烷烃或烯烃（如顺式烯烃），或者从烯烃制备烷烃的方法。该方法利用具有阴极、阳极和反应器的电化学电池。
• Highly efficient and regioselective allylic amination of allylic alcohols catalyzed by [Mo3PdS4] cluster
  作者：Yinsong Tao、Yuhan Zhou、Jingping Qu、Masanobu Hidai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.017

  日期：2010.4

  A highly efficient and regioselective allylation reaction of amines with allylic alcohols under mild conditions catalyzed by the cubane-type sulfido cluster [(Cp∗Mo)3S4Pd(dba)][PF6] with H3BO3 as an additive has been developed. A variety of amines and allylic alcohols are investigated, and in the case of allylic alcohols bearing substituents at either α- or γ-position only linear allylic amination

  与由立方烷型硫代簇[（CP * Mo）的催化的温和的条件下烯丙醇胺的高效和区域选择性烯丙基化反应3小号4的Pd（DBA）] [PF 6 ]用H 3 BO 3作为添加剂的具有已开发。研究了多种胺和烯丙基醇，并且在α-或γ-位带有取代基的烯丙基醇的情况下，仅获得线性烯丙基胺化产物。
• Low-Temperature N-Allylation of Allylic Alcohols via Synergistic Pd/Cu Catalysis: A Silica-Supported Dual-Metal-Complex Strategy
  作者：Shunichi Sakai、Shingo Hasegawa、Siming Ding、Ryota Osuga、Kiyotaka Nakajima、Shinji Tanaka、Wang-Jae Chun、Ken Motokura

  DOI：10.1021/acscatal.4c00638

  日期：2024.4.5

  selectivity toward mono- and disubstituted products. The coimmobilization of a Cu complex increased the turnover number of the Pd complex 5.3 times, which was much higher than those of reported heterogeneous catalysts used at reaction temperatures higher than 100 °C. A wide substrate scope, recyclability, and suppression of aggregation and leaching were also confirmed. Whereas synergy was scarcely observed

  N-烯丙基化是精细化学合成中构建C-N键的重要方法。在同一载体表面上积累催化活性物质是实现高催化效率的有前途的方法。在这项研究中，我们开发了一种包含固定在二氧化硅表面上的 Pd 和 Cu 络合物的催化剂。双金属配合物催化剂在30°C的低温下使用烯丙醇催化苯胺的N-烯丙基化，并且对单取代和双取代产物具有可调的选择性。 Cu络合物的共固定化使Pd络合物的周转数提高了5.3倍，远高于报道的在高于100℃的反应温度下使用的多相催化剂。还证实了广泛的底物范围、可回收性以及对聚集和浸出的抑制。虽然对于均相 Pd 和 Cu 配合物的简单混合物几乎没有观察到协同作用，但双配合物催化剂表现出显着的协同作用，表明固体表面上的协同催化。光谱分析（包括 XAFS、原位红外和 DNP 增强15 N NMR）以及密度泛函理论计算表明，苯胺分子被 Cu 配合物激活，从而对 π-烯丙基钯中间体进行有效的亲核攻击。