2-Hydroxy-5-methyl-acetophenoxim | 3973-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-methyl-acetophenoxim
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)ethanone oxime；1-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-1-ethanone(E)-oxime；2-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]-4-methylphenol
• CAS: 3973-90-8；25172-54-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XTKCAANLZVJHCD-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  265-267 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-methyl-acetophenoxim 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到(Z)-1-(2-hydroxy-5-methyl-3-nitrophenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Molecular dynamics of (Z)-1-(2-hydroxy-5-methyl-3-nitrophenyl)ethanone oxime and (E)-2-hydroxy-5-methylacetophenone thiosemicarbazone in solution studied by NMR spectroscopy

  摘要：

  使用核磁共振技术研究了(Z)-1-(2-羟基-5-甲基-3-硝基苯基)乙酮肟和(E)-2-羟基-5-甲基苯乙酮硫脲、(E)-4-溴乙酮硫脲分子在溶液中的氢键形成和分子动力学。结果证实了肟分子中存在不同的O-H…O型分子内氢键。还确定了旋转势垒能和分子内氢键能量。

  DOI：

  10.2478/s11532-011-0135-2
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-Hydroxy-5-methyl-acetophenoxim
  参考文献：
  名称：

  Krzyzanowska, Ewa; Olszanowski, A.; Juskowiak, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 4, p. 617 - 630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mass spectra of 1-(2′-hydroxy-5′-alkylphenyl)-1-alkanone (E)-oximes
  作者：Marek Łozyński、Ewa Krzyzanowska

  DOI：10.1002/oms.1210210108

  日期：1986.1

  AbstractThe mass spectra of 1‐(2′‐hydroxy‐5′‐alkylphenyl)‐1‐ethanone (E)‐oximes 1–6 and 1‐(2′‐hydroxy‐5′‐methylphenyl)‐1‐alkanone (E)‐oximes 7–12 are given and the major fragmentation pathways discussed. The simultaneous loss of water and alkyl moieties from the molecular ion indicates that a skeletal rearrangement take place and a cycloheptatrienyloheterocyclic system is formed. The McLafferty rearrangement, γ‐fission in the side aliphatic chain and oxygen expulsion are discussed with evidence being drawn from accurate mass measurements, metastable ions and comparison with mass spectral data of related compounds.
• BOULTON A. J.; TSOUNGAS P. G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 10, 421-422
  作者：BOULTON A. J.、 TSOUNGAS P. G.

  DOI：——

  日期：——
• JUSKOWIAK, M.;KRZYZANOWSKI, P., J. PRAKT. CHEM., 331,(1989) N, C. 870-872
  作者：JUSKOWIAK, M.、KRZYZANOWSKI, P.

  DOI：——

  日期：——
• ELKASABY, M. A.;SALEM, M. A. I., INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 7, 571-575
  作者：ELKASABY, M. A.、SALEM, M. A. I.

  DOI：——

  日期：——
• EL-KASABY, M. A.;SALEM, M. A. I., EGYPT. J. CHEM., 1980, 23, N 2, 123-136
  作者：EL-KASABY, M. A.、SALEM, M. A. I.

  DOI：——

  日期：——