3-(4-hydroxyphenyl)-6-iodo-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 31483-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-6-iodo-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl)-6-iodo-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 31483-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₁IN₂O₂
• 分子量: 378.169
• InChiKey: OJTOGCHJYKTNHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-6-iodo-2-methylquinazolin-4(3H)-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35.6 %的产率得到(2S,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(6-iodo-2-methyl-4-oxoquinazoline-3(4H)-yl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triacetate triester
  参考文献：
  名称：

  一种含喹唑啉结构的糖苷类衍生物及其组合物的制备方法及其防治猕猴桃溃疡病的应用

  摘要：

  本发明公开了一种含喹唑啉结构的糖苷类衍生物及其组合物的制备方法及其防治猕猴桃溃疡病的应用，所述的衍生物通式如下：其中：R1为卤素、甲基、甲氧基或上述取代基团任意组合的二取代或三取代。本发明衍生物在制备防治猕猴桃溃疡病、黄瓜花叶病毒病、烟草花叶病毒病的药物和药剂中的应用。本发明中，化合物A23和松脂酸铜在防治猕猴桃溃疡病菌的过程中表现出协同增效的作用，能达到农药减量增效的目的。

  公开号：

  CN115677803A
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 双氧水 、 碘 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.33h， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-6-iodo-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型碘化 4-(3H)-喹唑啉酮 3N-取代的合成、抗肿瘤活性、3D-QSAR 和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的 6-iodo-2-methylquinazolin-4-(3 H )-one 衍生物3a-n，并评估了它们的体外细胞毒活性。与抗癌药物紫杉醇相比，化合物3a、3b、3d、3e和3h对特定人类癌细胞系显示出显着的细胞毒活性。发现化合物3a对早幼粒细胞白血病 HL60 和非霍奇金淋巴瘤 U937 特别有效，IC 50值分别为 21 和 30 μM。化合物3d对宫颈癌 HeLa 显示出显着的活性（IC 50= 10微米）。化合物3e和3h对多形性胶质母细胞瘤 T98G 具有很强的活性，IC 50值分别为 12 和 22 μM。这五种化合物对四种高发病率的人类癌细胞类型显示出有趣的细胞毒活性。分子对接结果揭示了实验活性和计算的二氢叶酸还原酶 (DHFR) 结合亲和力之间的良好相关性。对接研究证明3d是最有效的化合物。此外，三维定量构效关系（3D-QSAR）分析显示的活性可能表明在

  DOI：

  10.1039/d2ra03684c

文献信息

• 一种含苯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用
  申请人：贵州理工学院

  公开号：CN115521262A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种含苯基的喹唑啉酮及其组合物的制备方法及抗猕猴桃溃疡病的应用，所述的衍生物通式如下：其中：R1为卤素、甲基、甲氧基或上述取代基团任意组合的二取代或三取代，R2为羟基。本申请衍生物对猕猴桃溃疡病、烟草青枯病、马铃薯晚疫病、烟草花叶病具有较好的抑制作用。化合物II‑23和乙蒜素在防治猕猴桃溃疡病菌的过程中表现出协同增效的作用，能达到农药减量增效的目的。
• Synthesis of quinazolin-4(3H)-ones in natural deep eutectic solvents: Comparison of various synthetic methods and calculation of ADME properties
  作者：Mario Komar、Vesna Rastija、Drago Bešlo、Maja Molnar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137725

  日期：2024.5

  mechanochemical synthesis (45–87%), respectively. Synthesized quinazolin-4(3H)-ones have the potential to be anticonvulsants, skeletal muscle relaxants, and antifungal drugs. These green procedures provide better methods for the synthesis of substituted quinazolin-4(3H)-ones, because mechanochemical synthesis, among others, shown the best efficiency. Leading compounds for the design of future drugs were pointed

  在这项工作中，天然共熔溶剂 （NADES） 被用作有机溶剂的有价值的替代品，与微波辅助、超声辅助和机械化学合成相结合，用于制备取代喹唑啉-4（3H）-酮衍生物 1-29。在 2-甲基苯并恶嗪-4-酮 （f-j） 和胺或酰肼的缩合中测试了基于氯化胆碱 （ChCl） 的 NADESs，以获得取代的喹唑啉-4（3H）-酮衍生物。以 2-甲基苯并恶嗪-4-酮和 4-氯苯胺为模型底物，优化每种方法的反应条件。它们的结构也通过 1H- 和 13C NMR 和质谱法证实。通过计算机模拟方法对化合物的生物活性和药物样性质进行预测。在 20 种测试的 NADES 中，氯化胆碱/尿素被证明是合成目标化合物的最佳溶剂和催化剂系统。合成的喹唑啉-4（3H）-酮分别通过微波辅助合成 （10-41%）、超声辅助合成 （15-56%） 和机械化学合成 （45-87%） 以 17-73% 的产率获得。合成的喹唑啉-4（3
• Design, synthesis and antibacterial activity of quinazolinone derivatives containing glycosides
  作者：Song Bai、Shuang Feng、Wenjuan Zhang、Honglan Mou、Shouying Tang、Han Zhou、Jianlin Luo、Xian Wei、Yunying Zhu、Rong Wu、Miaohe Zhang

  DOI：10.1080/15421406.2024.2309877

  日期：2024.3.23