3-keto-4-deoxynivalenol | 111827-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3-keto-4-deoxynivalenol
• 英文别名: 3-keto-deoxynivalenol；3-keto-DON；(1R,2R,3S,7R,9S,12S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-4,10-dione
• CAS: 111827-63-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: NHPNKRUKWLZLFH-NUPQKNFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱氧雪腐镰刀菌烯醇 在 calcium 、 吡咯喹啉醌 、 Devosia strain A₆-243 pyrroloquinoline quinone dependent dehydrogenase L₁₁₀V/V₄₂₉A 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 3-keto-4-deoxynivalenol
  参考文献：
  名称：

  工程设计醌依赖性脱氢酶的底物特异性，将脱氧雪腐镰刀菌烯醇有效氧化为 3-酮-脱氧雪腐镰刀菌烯醇

  摘要：

  使用脱氢酶对霉菌毒素脱氧雪腐镰刀菌烯醇（DON）进行氧化反应是减轻其毒性的理想且环保的策略。然而，这些脱氢酶的一个关键问题是普遍存在底物混杂。在这项研究中，我们基于底物库的蛋白质结构和动力学分析，对菌株 A6-243 吡咯喹啉醌 (PQQ) 依赖性脱氢酶 (DADH) 进行了口袋重塑，以提高对特定底物 DON 的偏好 (10a)。该变体表现出对底物 10a 的偏好增加并提高了催化效率。观察到对底物 10a 的偏好增加了 4.7 倍。动力学分析和分子动力学 (MD) 模拟提供了对增强的底物特异性和活性的见解。此外，与野生 DADH 相比，该变体表现出更强的底物 10a 向 3-酮-DON 的转化。总体而言，本研究为重新设计具有良好底物特异性和催化活性的 PQQ 依赖性脱氢酶提供了可行的方案，这是 DON 解毒剂开发所迫切需要的。

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2024.130484

文献信息

• Savard, Marc E.; Blackwell, Barbara A.; Greenhalgh, Roy, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2254 - 2262
  作者：Savard, Marc E.、Blackwell, Barbara A.、Greenhalgh, Roy

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ENZYMATIC METHOD FOR DETOXIFICATION OF MYCOTOXINS<br/>[FR] PROCÉDÉ ENZYMATIQUE POUR LA DÉTOXICATION DE MYCOTOXINES
  申请人：HER MAJESTY THE QUEEN IN RIGHT OF CANADA AS REPRESENTED BY THE MINI OF AGRICULTURE AND AGRI FOOD

  公开号：WO2019046954A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  A method for decontaminating a biological material contaminated with a trichothecene mycotoxin bearing a 3-hydroxy group, such as deoxynivalenol or vomitoxin, involves oxidation or epimerization of the 3-hydroxy group to convert the mycotoxin into a product with reduced toxicity. The method includes exposing the biological material to a first enzyme having activity to oxidize the 3-hydroxy group of the trichothecene mycotoxin to a 3-oxo group. The oxidized product can be exposed to a second enzyme having activity to reduce the 3-oxo group to a 3-hydroxy group having a stereochemical configuration different from that of the 3-hydroxy group of the trichothecene mycotoxin.