methyl (3-((E)-3-2-benzyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-4,9-epiminobenzo[f]isoindol-10-yl)prop-1-en-1-yl)benzoate | 1616788-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl (3-((E)-3-2-benzyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-4,9-epiminobenzo[f]isoindol-10-yl)prop-1-en-1-yl)benzoate
• CAS: 1616788-36-3
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 478.547
• InChiKey: ZRHGEELKNUSELG-SGZPFCEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-yl)isoindoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [(t-BuXPhos)Au]NTf₂ 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (3-((E)-3-2-benzyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-4,9-epiminobenzo[f]isoindol-10-yl)prop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed [1,5]-Hydride Shift onto Unactivated Alkynes To Trigger an Intermolecular Diels–Alder Reaction

  摘要：

  A [1,5]-hydride shift of sp(3) C-H onto an unactivated carbon carbon triple bond catalyzed by a gold(I) complex enabled N-propargylisoindolines to be latent dienes and therefore triggered an intermolecular Diels-Alder reaction with dienophiles. This protocol provides an atom-economical and straightforward approach to access a wide range of polycyclic skeletons in high yields and with excellent diastereoselectivities from easily accessible molecules.

  DOI：

  10.1021/ol5017355