5α-(2-Oxoethyl)-cholestan-3-on | 13946-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-(2-Oxoethyl)-cholestan-3-on
• CAS: 13946-33-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: WKXRBFPPNLXAPL-INUNDIOMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-(2-Oxoethyl)-cholestan-3-on 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2α,5α-ethano-cholestan-2aξ-ol-3-on
  参考文献：
  名称：

  桥接类固醇的合成。3.具有atisine型桥联双环[2.2.2]辛烷环系统的胆固醇衍生物。

  摘要：

  如图 4 所示，从 5α-氰基胆甾烷-3-酮（II）开始，通过不同路线合成了具有桥接双环 [2.通过酮醛（X）和 5α-vinylcholestan-3-one 3-ethylene ketal（XV）（本合成的关键中间体）的路线被认为是最有利的。然而，通过桥联乙酰氧基甲磺酸酯（XVI）的另一条途径也被认为是重要的，因为这种中间体通常用于合成前一篇论文中描述的高烯类桥环化合物。在相应的位置上引入与羟基构型相反的阿蒂辛型烯丙基醇功能，得到化合物 (XXXVIII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.16.885
• 作为产物：
  描述：

  3α,5α-Ethanocholestan-3β,3aβ-diol 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5α-(2-Oxoethyl)-cholestan-3-on
  参考文献：
  名称：

  桥接类固醇的合成。二。类固醇具有高岭土类型的桥接双环[3.2.1]辛烷环系统。

  摘要：

  Some steroidal compounds having a bridged bicyclo [3. 2. 1] octane ring system of the kaurene type were syntheiszed starting from the bridged compound (VIa) of the phyllocladene type by two different routes. The major subject of this work is to convert the bridged system of the phyllocladene type into that of the kaurene tupe. The Wagner-Meerwein type rearrangement was successfully applied for this purpose as exemplified by the coversions XVd-XIV and XXII-XXIII. The allylic alcohol function was also successfully introduced into the bridged five-membered ring.

  DOI：

  10.1248/cpb.16.875