4-iodo-3-[2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-allyloxy]-benzoic acid methyl ester | 195060-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-iodo-3-[2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-allyloxy]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-iodo-3-[2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)prop-2-enoxy]benzoate
• CAS: 195060-63-0
• 化学式: C₂₆H₃₁IO₃
• 分子量: 518.435
• InChiKey: ITWMDBNWPNMSBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-[2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-allyloxy]-benzoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 甲酸 、 三正丁胺 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到3-methyl-3-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthetic retinoids obtained by palladium-catalyzed tandem cyclisation-hydride capture process

  摘要：

  A new series of conformationally restricted retinoids (3-aryl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofurans) have been prepared through a palladium-catalyzed tandem cyclisation-hydride capture. ?he use of enantiopure BINAP-Pd catalyst allowed asymmetric synthesis of bioactive molecules. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00169-0
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-1-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthalenyl)ethanone 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-iodo-3-[2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-allyloxy]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthetic retinoids obtained by palladium-catalyzed tandem cyclisation-hydride capture process

  摘要：

  A new series of conformationally restricted retinoids (3-aryl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofurans) have been prepared through a palladium-catalyzed tandem cyclisation-hydride capture. ?he use of enantiopure BINAP-Pd catalyst allowed asymmetric synthesis of bioactive molecules. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00169-0