青蒿氧烷 | 664338-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 中文名称: 青蒿氧烷
• 英文名称: cis-adamantane-2-spiro-3'-8'-[[[(2'-amino-2'-methylpropyl)amino]carbonyl]methyl]-1',2',4'-trioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: arterolane；0Z277；cis-2 adamantane-2-spiro-3'-8'-[[[(2'-amino-2'-methyl propyl) amino] carbonyl] methyl]-1 ', 2', 4'-trioxaspiro [4.5] decane
• CAS: 664338-39-0
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₄
• 分子量: 392.539
• InChiKey: VXYZBLXGCYNIHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162℃
• 沸点：
  572.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Arterolane 是一种抗疟疾剂，对 P. falciparum Ro73 和 W2 的 IC50 值均为 1.1 nM。

靶点

IC50: 1.1 nM (P. falciparum Ro73), 1.1 nM (P. falciparum W2)

体外研究

Arterolane（Trioxolane 7；OZ277；RBx-11160）是一种抗疟疾剂，其 IC50 值分别为 1.1 nM（0.43 ng/mL），分别针对 P. falciparum Ro73 和 W2。此外，Arterolane 还显示出对其他几种 P. falciparum 的抑制活性，IC50 值分别为 1.0, 1.6, 0.90, 0.91, 1.4, 1.5, 0.83 和 0.84 ng/mL（分别针对 P. falciparum K1、Fc27、FVO、NF54、HB3、FCB1、ITG2-F6 和 MAD20）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  青蒿氧烷 在 叠氮基三甲基硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-adamantane-2-spiro-3'-8'-[[1'-(2'-amino-2'-methylpropyl)-1'H-tetrazol-5'-yl]methyl]-1',2',4'-trioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  The Structure−Activity Relationship of the Antimalarial Ozonide Arterolane (OZ277)

  摘要：

  The structure and stereochemistry of the cyclohexane substituents of analogues of arterolane (OZ277) had little effect on potency against in vitro. Weak base functional groups were not required for high antimalarial potency, but they were essential for high antimalarial efficacy in P. berghei-infected mice. Five new ozonides with antimalarial efficacy and ADME profiles superior or equal to that of arterolane were identified.

  DOI：

  10.1021/jm901473s
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基-2-甲基丙烷 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到青蒿氧烷
  参考文献：
  名称：

  WO2007/138435

  摘要：

  公开号：