1-(quinolin-8-ylcarbamoyl)naphthalen-2-yl acetate | 1200444-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(quinolin-8-ylcarbamoyl)naphthalen-2-yl acetate
• 英文别名: [1-(Quinolin-8-ylcarbamoyl)naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 1200444-81-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 356.381
• InChiKey: OCRFRSJNCYSTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 N-(quinolin-8-yl)-1-naphthamide 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1-(quinolin-8-ylcarbamoyl)naphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Aryl C−H Bonds Activation/Acetoxylation Utilizing a Bidentate System

  摘要：

  A palladium-catalyzed aryl C-H bonds activation/acetoxylation reaction utilizing a bidentate system has been explored. This transformation has been applied to a wide array of pyridine and 8-aminoquinoline derivatives and it exhibits excellent functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol902497k

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Directed<i>sp</i>²C−H Acetoxylation of Arenes Employing Mn(OAc)₃ ⋅ 2H₂O as Acetoxy Source
  作者：Writhabrata Sarkar、Arup Bhowmik、Aniket Mishra、Tripta Kumari Vats、Indubhusan Deb

  DOI：10.1002/adsc.201800398

  日期：2018.9.3

  A cobalt‐catalyzed sp2 C−H acetoxylation of amides having 8‐aminoquinoline as a directing group has been achieved using manganese(III) acetate both as an oxidant and an acetoxy source. Operational simplicity, broad range of functional group tolerance, use of an earth abundant first row transition metal, and, most importantly, exploitation of an unprecedented acetoxy source are the key features. The

  使用乙酸锰（III）作为氧化剂和乙酰氧基源，已实现了钴催化的具有8-氨基喹啉作为导向基团的酰胺的sp 2 C-H乙酰氧基化。操作简便，官能团耐受性范围广，使用富含稀土的第一行过渡金属以及最重要的是，开发了前所未有的乙酰氧基源是关键特征。该方法是可扩展的，不需要任何添加剂。通过进行一系列实验已经确定了反应机理。