6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one | 615280-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 615280-38-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: QGUKQPCSFJAOIL-CORIIIEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (1R,2S,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过连续的异多米诺变换，一种有效的一锅法桥接双环系统的机理：机械原理和进一步的重排。

  摘要：

  本文介绍了由PhI（OAc）（2）引发的[Pb（OAc） ）（4）]，并使用温和的碱（K（2）CO（3））完成。通过三个反应序列实现了四元中心的转化：多米诺骨牌转化，然后是m-CPBA介导的Baeyer-Villiger氧化和随后的还原性内酯开环。

  DOI：

  10.1002/chem.200304838
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 6-β-hydroxy-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel, cyclic and bicyclic 1,3-diols as catalysts for the diethylzinc addition to aldehydes

  摘要：

  合成了一些光学纯的1,3-二醇，并将其用作对映选择性添加二乙基锌于芳香醛的催化剂。以苯基双环[2.2.2]八醇（14）作为催化剂时，获得了高达92%的（R）-1-苯基丙醇的对映体过量。使用2-吡啶基双环[2.2.2]八醇（16）作为催化剂则使立体选择性发生了逆转，得到了83%对映体过量的（S）-1-苯基丙醇。当改变催化剂14的对映体纯度时，观察到了明显的正非线性效应。

  DOI：

  10.1039/b110082n

文献信息

• Synthesis of Chiral Ligands from Hydrindene Diols with a Consecutive Heterodomino Transformation as the Key Reaction Step
  作者：Laure Finet、Mohamed Dakir、Isabel Castellote、Talbi Kaoudi、Loïc Toupet、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200600730

  日期：2007.1

  We report here the elaboration of a bicyclo[2.2.2]octane system, synthesized by a consecutive domino process, towards highly functionalized stereopure derivatives, which could be used as multidentate ligands for the generation of asymmetric catalysts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在此报告了通过连续多米诺法合成的双环 [2.2.2] 辛烷系统的详细说明，用于高度官能化的立体纯衍生物，可用作多齿配体以生成不对称催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)