2-methyl-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-2H-isoindole | 1446186-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-2H-isoindole
• 英文别名: 2-(2-Methylisoindol-1-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1446186-38-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NSi
• 分子量: 311.542
• InChiKey: DDQLPMFAGWWPGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-2H-isoindole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 silver fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 氘代苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1,1'-(((2-methyl-2H-isoindole-1,3-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(4,1-phenylene))diethanone
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition-based Formal C–H Alkynylation of Isoindoles Leading to the Synthesis of Air-stable Fluorescent 1,3-Dialkynylisoindoles

  摘要：

  Reaction of N-alkylisoindoles with (bromoethynyl)triisopropylsilane afforded 1,3-bis(triisopropylsilylethynyl) isoindoles in high yields. The formal C-H alkynylation proceeds under transition-metal-free conditions through [4 + 2] cycloaddition of the pyrrole ring of isoindole with bromoalkyne followed by ring-opening of the product.

  DOI：

  10.1021/ol401051d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基异吲哚啉 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition-based Formal C–H Alkynylation of Isoindoles Leading to the Synthesis of Air-stable Fluorescent 1,3-Dialkynylisoindoles

  摘要：

  Reaction of N-alkylisoindoles with (bromoethynyl)triisopropylsilane afforded 1,3-bis(triisopropylsilylethynyl) isoindoles in high yields. The formal C-H alkynylation proceeds under transition-metal-free conditions through [4 + 2] cycloaddition of the pyrrole ring of isoindole with bromoalkyne followed by ring-opening of the product.

  DOI：

  10.1021/ol401051d