(R)-3-((R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 1308658-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-((R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 1308658-84-5
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: ANQVUQXOPUUSAV-VFNWGFHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentafluorophenyl (+/-)-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionate 、 (R)-4-苯基-2-唑烷酮 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以3%的产率得到(4S)-3-<(2'S)-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoyl>-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient parallel resolution of pentafluorophenyl active esters using quasi-enantiomeric combinations of oxazolidin-2-ones

  摘要：

  The parallel resolution of racemic pentafluorophenyl 2-aryl/phenylpropanoates and butanoates using an equimolar combination of quasi-enantiomeric Evans oxazolidin-2-ones is discussed. The levels of diastereoselectivity were excellent (>90% de) leading to separable quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones in good yield. This methodology was used to resolve a series of structurally related 2-aryl/phenylpropanoic and butanoic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.021