2-(S)-3,6-diethoxy-2-(2'-mercapto-2'-propyl)-2,5-dihydropyrazine | 175694-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-3,6-diethoxy-2-(2'-mercapto-2'-propyl)-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 175694-45-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 244.358
• InChiKey: APELOONCDFOPDI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-3,6-diethoxy-2-(2'-mercapto-2'-propyl)-2,5-dihydropyrazine 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 (S)-2-Amino-3-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-3-methyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penicillamine: An extractable chiral auxiliary providing excellent stereocontrol

  摘要：

  A synthetic route for racemization-free incorporation of derivatives of penicillamine into the bislactim ether template is reported. Penicillamine-derived bislactim ethers exhibit excellent stereodiscrimination, and the chiral auxiliary can be removed from the target amino acid ester by simple extraction.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00025-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[1-(4-Methoxy-benzylsulfanyl)-1-methyl-ethyl]-piperazine-2,5-dione 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(S)-3,6-diethoxy-2-(2'-mercapto-2'-propyl)-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Penicillamine: An extractable chiral auxiliary providing excellent stereocontrol

  摘要：

  A synthetic route for racemization-free incorporation of derivatives of penicillamine into the bislactim ether template is reported. Penicillamine-derived bislactim ethers exhibit excellent stereodiscrimination, and the chiral auxiliary can be removed from the target amino acid ester by simple extraction.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00025-0