6-amino-7-β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile | 57071-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 6-amino-7-β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 57071-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₄
• 分子量: 291.266
• InChiKey: BTUDJDUJXQWJHO-MFYTUXHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  150.44
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-7-β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile 、 formamide 反应 2.0h， 以50%的产率得到4-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些[6：5：6]线性三环核苷的合成作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  已经使用某些吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷作为起始原料合成了其中糖苷配基具有线性[6：5：6]几何形状的一类新的三环核苷。腺苷-腺苷类似物（12）已经使用两种不同的合成路线由6-氨基toyocamycin制备。还合成了腺苷-鸟苷类似物（4）和几种腺苷-6-巯基嘌呤核糖核苷型三环核苷衍生物。结构分配基于1H NMR光谱研究以及结构的明确化学证明。观察到并讨论了某些三环核苷2'氢的有趣化学位移。已确定这些核苷对白血病L-1210的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00185a002