N-[3-oxo-28-norlup-20(29)-en-17-carbamoyl]-[(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-yl)methyl]-1-oxyl | 1437792-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-[3-oxo-28-norlup-20(29)-en-17-carbamoyl]-[(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-yl)methyl]-1-oxyl
• CAS: 1437792-50-1
• 化学式: C₃₉H₆₃N₂O₃
• 分子量: 607.941
• InChiKey: MHRQUGCRIDDFLN-FEPBOIDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-oxo-28-norlup-20(29)-en-17-carbamoyl]-[(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-yl)methyl]-1-oxyl 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-[(1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-yl)methyl]-3-oxo-28-norlup-20(29)-en-17-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [高级萜类化合物的合成转化。XXX。含哌啶或吡咯烷氮氧化物部分的丁二酸酰胺的合成及其细胞毒活性]

  摘要：

  苄氯酰氯与4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基，3-氨基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-1-氧基和3-氨基甲基-2,2的反应，5,5-四甲基吡咯烷-1-氧基得到相应的三萜酰胺。发现新的衍生物对肿瘤细胞CEM-13，U-937，MT-4表现出细胞毒活性。最活泼的化合物--N- [3-oxolup-20（29）-en-30-yl]-（2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）-1-氧基的CCID50值为5.7 -33.1 microM。

  DOI：

  10.1134/s1068162013020027
• 作为产物：
  描述：

  3-(氨基甲基)-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷氧基 、 betulonic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N-[3-oxo-28-norlup-20(29)-en-17-carbamoyl]-[(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-yl)methyl]-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  [高级萜类化合物的合成转化。XXX。含哌啶或吡咯烷氮氧化物部分的丁二酸酰胺的合成及其细胞毒活性]

  摘要：

  苄氯酰氯与4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基，3-氨基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-1-氧基和3-氨基甲基-2,2的反应，5,5-四甲基吡咯烷-1-氧基得到相应的三萜酰胺。发现新的衍生物对肿瘤细胞CEM-13，U-937，MT-4表现出细胞毒活性。最活泼的化合物--N- [3-oxolup-20（29）-en-30-yl]-（2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）-1-氧基的CCID50值为5.7 -33.1 microM。

  DOI：

  10.1134/s1068162013020027