2-(pyrid-2-yl)benzo[b]-1,8-naphthyridine-4-carboxylic acid | 1029272-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(pyrid-2-yl)benzo[b]-1,8-naphthyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 1029272-36-3
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 301.304
• InChiKey: WRKAEUONDGWBLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 [2-(pivaloylamino)quinolin-3-yl]oxoacetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-(pyrid-2-yl)benzo[b]-1,8-naphthyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to 4-Carboxy-1,8-naphthyridines and Related Compounds through Pfitzinger-Type Chemistry

  摘要：

  The 4-carboxy-1,8-naphthyrid-2-yl moiety is a useful ligand component in that it promotes lower energy electronic absorption in its metal complexes and also provides a useful tether for anchoring the ligand to a semiconductor surface. The synthon [2-(pivaloylamino)pyrid-3-yl]oxoacetic acid ethyl ester can be easily obtained in two steps from 2-aminopyridine. The Pfitzinger-type condensation of this molecule with a 2-acetylazaaromatic species in ethanolic KOH, after acidification, directly provides bi- and tridentate ligands containing the 4-carboxy-1,8-naphthyrid-2-yl moiety.

  DOI：

  10.1021/jo800456r