8-(N-phthalimido)caffeine | 1592630-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(N-phthalimido)caffeine
• CAS: 1592630-14-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₄
• 分子量: 339.31
• InChiKey: INBMCYABAWEVSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-(N-phthalimido)caffeine
  参考文献：
  名称：

  N-Acyloxyphthalimides as Nitrogen Radical Precursors in the Visible Light Photocatalyzed Room Temperature C–H Amination of Arenes and Heteroarenes

  摘要：

  This paper reports a room temperature visible light photocatalyzed method for the C-H amination of arenes and heteroarenes. A key enabling advance in this work is the design of N-acyloxyphthalimides as precursors to nitrogen-based radical intermediates for these transformations. A broad substrate scope is presented, including the selective meta-amination of pyridine derivatives. A radical aromatic substitution mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/ja501906x

文献信息

• Visible-Light-Driven C–H Imidation of Arenes and Heteroarenes by a Phosphonium Ylide Organophotoredox Catalyst: Application to C–H Functionalization of Alkenes
  作者：Yasunori Toda、Toya Kobayashi、Fumiya Hirai、Takamichi Yano、Makoto Oikawa、Kimiya Sukegawa、Masahiro Shimizu、Fuyuki Ito、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00988

  日期：2023.7.7

  Phosphonium ylide catalysis through an oxidative quenching cycle has been developed for visible-light-driven C–H imidation of arenes and heteroarenes. The present protocol could be applied not only to trihalomethylative lactonization reactions involving trifluoromethyl, trichloromethyl, and tribromomethyl radicals but also to the first example of an organophotoredox-catalyzed imidative lactonization

  通过氧化猝灭循环的鏻叶立德催化已被开发用于可见光驱动的芳烃和杂芳烃的 C-H 酰亚胺化。本协议不仅适用于涉及三氟甲基、三氯甲基和三溴甲基自由基的三卤甲基内酯化反应，而且适用于涉及以氮为中心的亲电子自由基物种的有机光氧化还原催化的亚胺化内酯化反应的第一个例子。