(10R,13S,17R)-10,13-dimethyl-3'-[(E)-2-phenylethenyl]spiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-furan]-2',3-dione | 126182-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (10R,13S,17R)-10,13-dimethyl-3'-[(E)-2-phenylethenyl]spiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-furan]-2',3-dione
• CAS: 126182-28-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₃
• 分子量: 442.598
• InChiKey: JEEMBASTUZCLCF-UZDYLWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 ((10R,13S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-propynoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(10R,13S,17R)-10,13-dimethyl-3'-[(E)-2-phenylethenyl]spiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-furan]-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双取代乙炔的立体选择性氢乙烯基化：官能化的1,2,4-三取代-1,3-二烯的制备

  摘要：

  在钯-甲酸酯还原体系的存在下，乙烯基卤化物与二取代的乙炔反应，以良好至高收率的立体选择性形成官能化的1,2,4-三取代-1,3-二烯。与芳基乙炔基，二烷基羰基醇一起，该反应可方便地进入在烯丙基位置含有氧原子的共轭二烯。碱的性质（Et 3 N，n-Bu 3 N，NaHCO 3）和温度影响反应的区域化学结果。在羧甲氧基乙炔基，二烷基羰基醇的氢乙烯基化中观察到高度的区域选择性。在这些情况下，在氢化乙烯基化步骤之后原位环化成3-烯基-螺代丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99273-6