4(t-butyldimethylsilyloxy)-α-phenylphenacyl bromide | 191536-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4(t-butyldimethylsilyloxy)-α-phenylphenacyl bromide
• 英文别名: 2-bromo-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-phenylethanone
• CAS: 191536-17-1
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₂Si
• 分子量: 405.407
• InChiKey: YRMLNLZFISJJDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(t-butyldimethylsilyloxy)-α-phenylphenacyl bromide 在 正丁基锂 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[4-(t-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-1-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 1,2-Diphenyl-4,5-dihydro-3H-3-benzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10853
• 作为产物：
  描述：

  苄基-4-羟基苯酮 在 咪唑 、 benzyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4(t-butyldimethylsilyloxy)-α-phenylphenacyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 1,2-Diphenyl-4,5-dihydro-3H-3-benzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10853

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 7-Hydroxy-3,4-diphenyl-1,2-dihydroisoquinolines as New 4-Hydroxytamoxifen Analogues.
  作者：Masaru KIHARA、Motoki IKEUCHI、Aiko YAMAUCHI、Mamoru NUKATSUKA、Hiroshi MATSUMOTO、Toshiyuki TOKO

  DOI：10.1248/cpb.45.939

  日期：——

  A phenolic 3, 4-diphenyl-1, 2-dihydroisoquinoline derivative (4a) as a new 4-hydroxytamoxifen analogue and a related compound (4c) were synthesized from 3, 4-diphenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolin-ols (5a, c), which were prepared by intramolecular Barbier reaction of N-(2-iodobenzyl)phenacylamines. Anti-proliferative activities of 4a, c and 5a, c, as well as 4b and 5b prepared previously, against human mammary carcinoma MCF-7 cell line and human nasopharyngeal carcinoma KB cell line were evaluated. The 3, 4-diphenyl-1, 2-dihydroisoquinoline derivatives (4a, c) and isoquinolin-4-ols (5a, b) were active against MCF-7 cells and were nearly equipotent to the corresponding nonphenolic compound (1a). The mechanism of the anti-proliferative activity of 4a-c against MCF-7 cells is discussed.

  通过 N-(2-碘苄基)苯乙胺的分子内巴比尔反应，从 3，4-二苯基-1，2，3，4-四氢异喹啉醇（5a，c）合成了酚类 3，4-二苯基-1，2-二氢异喹啉衍生物（4a）和相关化合物（4c），后者是一种新的 4-羟基他莫昔芬类似物。评估了 4a、c 和 5a、c 以及之前制备的 4b 和 5b 对人类乳腺癌 MCF-7 细胞系和人类鼻咽癌 KB 细胞系的抗增殖活性。3，4-二苯基-1，2-二氢异喹啉衍生物（4a，c）和异喹啉-4-醇（5a，b）对 MCF-7 细胞具有活性，其活性几乎等同于相应的非酚类化合物（1a）。本文讨论了 4a-c 对 MCF-7 细胞具有抗增殖活性的机理。