1-[(E)-2-(4-trifluoromethylphenyl) ethenyl]-2-bromobenzene | 1310799-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[(E)-2-(4-trifluoromethylphenyl) ethenyl]-2-bromobenzene
• 英文别名: (E)-1-bromo-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzene；1-bromo-2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 1310799-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrF₃
• 分子量: 327.144
• InChiKey: OJVMXJLPFFJYGL-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  340.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-(4-trifluoromethylphenyl) ethenyl]-2-bromobenzene 、 (S)-(-)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到C₁₉H₁₉F₃OS
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜-烯烃作为新型基于硫的烯烃不对称配体的设计

  摘要：

  描述了一种具有高合成可行性的新型手性硫-烯烃杂化配体的设计和开发。这些新的亚砜-烯烃配体在铑催化的芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应中表现出出色的催化活性和对映选择性（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol201151r
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 (2-溴苄基)膦酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-[(E)-2-(4-trifluoromethylphenyl) ethenyl]-2-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  一类基于苯骨架的烯烃-亚砜配体，用于Rh催化芳基硼酸与烯酮的对映选择性加成

  摘要：

  针对铑催化的芳基硼酸与烯酮的不对称共轭加成反应，开发了一种易于获得且易于调节的基于苯骨架的烯烃-亚砜配体，产率高达97％，ee高达97％。

  DOI：

  10.1021/jo2011472

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Atropisomeric Quinolines through the Friedländer Reaction
  作者：Junlin Wan、Hongxin Liu、Yunjun Lan、Xinhua Li、Xingena Hu、Juan Li、Hong-Ping Xiao、Jun Jiang

  DOI：10.1055/s-0039-1690228

  日期：2019.12

  catalyzed atroposelective Friedlander reaction was developed in which acetylacetone and a variety of 2′-substituted 2-aminobenzophenones were successfully employed to give optically active biaryl quinolines in good yields and with high enantioselectivities.

  开发了一种磷酸催化的阻转选择性 Friedlander 反应，其中成功地使用乙酰丙酮和各种 2'-取代的 2-氨基二苯甲酮以良好的收率和高对映选择性得到具有旋光活性的联芳基喹啉。
• Elaborating <i>E</i>/<i>Z</i>‐Geometry of Alkenes via Cage‐Confined Arylation Catalysis of Terminal Olefins
  作者：Yuanfan Wang、Jie Chen、Jie Yang、Zhiwei Jiao、Cheng‐Yong Su

  DOI：10.1002/anie.202303288

  日期：2023.6.19

  A visible light photosensitizing metal-organic cage was employed as an artificial enzyme-mimicking nanoreactor for the selective arylation of terminal olefins, giving rise to controllable syntheses of geometrically defined E- or Z-alkenes with benzonitrile as the turn on/off key.

  采用可见光光敏金属有机笼作为人工模拟酶纳米反应器，用于末端烯烃的选择性芳基化，从而以苯甲腈作为开/关键可控合成几何定义的 E-或Z-烯烃。
• Design of Chiral Sulfoxide–Olefins as a New Class of Sulfur-Based Olefin Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Wei-Yi Qi、Ting-Shun Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ol201151r

  日期：2011.7.1

  The design and development of a novel class of chiral sulfur–olefin hybrid ligands with high synthetic feasibility are described. These new sulfoxide–olefin ligands showed excellent catalytic activities and enantioselectivities (up to 98% ee) in rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions of aryl boronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  描述了一种具有高合成可行性的新型手性硫-烯烃杂化配体的设计和开发。这些新的亚砜-烯烃配体在铑催化的芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应中表现出出色的催化活性和对映选择性（高达98％ee）。
• A Class of Benzene Backbone-Based Olefin–Sulfoxide Ligands for Rh-Catalyzed Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to Enones
  作者：Feng Xue、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo2011472

  日期：2011.9.2

  A class of readily available and easily tunable benzene backbone-based olefin–sulfoxide ligands was developed for the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction of arylboronic acids to enones with up to 97% yield and 97% ee.

  针对铑催化的芳基硼酸与烯酮的不对称共轭加成反应，开发了一种易于获得且易于调节的基于苯骨架的烯烃-亚砜配体，产率高达97％，ee高达97％。