timosaponin BII-a | 1193356-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: timosaponin BII-a
• 英文别名: (25S)-26-O-β-D-glucopyranosyl-22-hydroxy-5β-furost-3β,26-diol 3-O-β-D-galactopyranoside；(25S)-26-O-β-D-glucopyranosyl-22-hydroxy-5β-furostane-3β,26-diol-3-O-β-D-galactopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S)-4-[(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-6-hydroxy-7,9,13-trimethyl-16-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-yl]-2-methylbutoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1193356-72-7
• 化学式: C₃₉H₆₆O₁₄
• 分子量: 758.945
• InChiKey: DJKIYSUAUHFEBC-NLACTBKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到timosaponin BII-a
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TIMOSAPONIN BII
  [FR] SYNTHÈSE DE TIMOSAPONINE BII

  摘要：

  这项发明提供了从山楂皂苷到泰莫沙皂苷BII及相关化合物的合成途径。提供了一种二酮中间体，可以优点地用于在所需的糖苷末端产物的复杂糖基的原位组装。然后，使用硼氢化还原剂选择性地还原二酮化合物，形成所需的最终产物，其中某些最终产物和中间体是新颖的化合物。

  公开号：

  WO2009132478A1

文献信息

• SYNTHESIS OF TIMOSAPONIN BII
  申请人：Cheng Shuihong

  公开号：US20110054156A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention provides a synthetic route from sarsasapogenin to timosaponin BII and related compounds. A diketone intermediate is provided, which can advantageously be used for in situ assembly of complex sugar moieties of the desired glycone end product. The diketone compound is then selectively reduced using a borohydride reducing agent to form the desired end product, certain of the end products and intermediates are novel compounds perse.

  该发明提供了一种从山柰酚合成至天麻皂苷BII及相关化合物的合成路线。该发明提供了一个二酮中间体，该中间体可优选地用于原位组装所需糖基末端产物的复杂糖基。然后，使用硼氢化还原剂选择性地还原二酮化合物，以形成所需的末端产物，其中某些末端产物和中间体本身是新化合物。
• Hydrolysis of timosaponin BII by the crude enzyme from<i>Aspergillus niger</i>AS 3.0739
  作者：Wen-Bin Zhou、Bing Feng、Hong-Zhi Huang、Ping Liu、He-Shui Yu、Yang Zhao、Yu-Juan Qin、Li-Ping Kang、Bai-Ping Ma

  DOI：10.1080/10286020.2010.510470

  日期：2010.11

  Timosaponin BII (1), a steroidal saponin showing potential anti-dementia activity, was regioselectively hydrolyzed into its deglycosyl derivatives by the crude enzyme from Aspergillus niger AS 3.0739. Three biotransformation products, timosaponin BII-a (2), timosaponin BII-b (3), and timosaponin BII-c (4), were purified and their structures were elucidated on the basis of 1D NMR, 2D NMR, FAB-MS, and HR-ESI-MS spectral data. Compounds 2 and 3 are new compounds.