5-[mesityl(methyl)amino]methylfuran-2(5H)-one | 1443296-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-[mesityl(methyl)amino]methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-[[methyl(2,4,6-trimethylphenyl)amino]methyl]-2(5H)-furanone
• CAS: 1443296-29-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: CHXVPOIYADPWNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-triisopropoxysilylfuran 、 N,N,2,4,6-五甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 [copper(II)(salqu)] 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到5-[mesityl(methyl)amino]methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）2-喹喔啉醇Salen催化剂对叔胺的氧化曼尼希反应

  摘要：

  氧化曼尼希反应可以使用Cu（II）2-quinoxalinol salen催化剂和叔丁基过氧化氢（TBHP）进行催化。在温和的条件下，测试了一定范围的环状和开链叔胺作为底物，收率高达98％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01409

文献信息

• Simple and Sustainable Iron-Catalyzed Aerobic C–H Functionalization of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylanilines
  作者：Maxim O. Ratnikov、Xinfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ja402479r

  日期：2013.6.26

  chloride catalyzes the aerobic oxidation of tertiary anilines, including tetrahydroisoquinolines, to form reactive iminium ion intermediates that undergo Mannich reactions with silyloxyfurans, nitroalkanes, and other nucleophiles to give the corresponding butenolides, nitro compounds, and α-substituted tetrahydroisoquinolines, respectively, in good to excellent yields.

  氯化铁 (III) 催化叔苯胺（包括四氢异喹啉）的有氧氧化形成活性亚胺离子中间体，该中间体与甲硅烷氧基呋喃、硝基烷烃和其他亲核试剂发生曼尼希反应，分别生成相应的丁烯内酯、硝基化合物和 α-取代的四氢异喹啉，以良好的产量。