1-phenylethynyl-cyclohexylamine | 143767-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenylethynyl-cyclohexylamine
• 英文别名: 1-(2-Phenylethynyl)cyclohexanamine；1-(2-phenylethynyl)cyclohexan-1-amine
• CAS: 143767-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: ZKXQPWSHLFZUAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethynyl-cyclohexylamine 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-methyl-N-(phenylethynyl)-N-(1-(phenylethynyl)cyclohexyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联的卤化铁促进的N-C移位-Aza-Prins环化序列，由环状N-2-En-4-炔基N-1-炔酰胺和N炔丙基N-1-炔酰胺合成卤代环烯胺

  摘要：

  氯化铁（III）促进了环状N -2-en-4-炔基-N -1-炔酰胺的便捷高效的N-C烯丙基位移氮杂-Prins环化序列，生成了含氯桥联双环烯胺在数分钟内即可获得高产量。该反应涉及通过Fe（III）介导的N至C烯丙基重排，前所未有地形成酮亚胺，然后进行aza-Prins环化。该序列也可用于使用溴化Fe（III）和N-炔丙基-N -1-乙酰胺生成溴化环丁胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801469
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)cyclohexanamine hydrochloride 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以135 mg的产率得到1-phenylethynyl-cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  游离和BOC保护的炔丙基胺在水中的常规四（三苯基膦）钯-铜（I）碘化物催化的Sonogashira偶联

  摘要：

  芳基碘化物与炔丙基胺的炔基化已经通过使用“在水上”方法的Sonogashira偶联来实现。在二异丙基乙胺（DIPEA）存在下，使用少于0.2 mol％的四（三苯基膦）钯[Pd（PPh 3）4 ]和1.5 mol％的碘化亚铜（Ill）可使偶联在95°进行C产生中等至良好产率的单-，双-和三-氨基炔基苯衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900240

文献信息

• Silver Nanoparticles Architectured HMP as a Recyclable Catalyst for Tetramic Acid and Propiolic Acid Synthesis through CO ₂ Capture at Atmospheric Pressure
  作者：Swarbhanu Ghosh、Aniruddha Ghosh、Sk Riyajuddin、Somnath Sarkar、Arpita Hazra Chowdhury、Kaushik Ghosh、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1002/cctc.201901461

  日期：2020.2.20

  of the silver nanoparticles (Ag NPs) onto the material. The silver nanoparticle was decorated over the HMP‐2 to prepare the corresponding catalyst (Ag‐HMP‐2). The characterization of the newly produced material has been conducted by N2 adsorption/desorption studies, XPS, FE‐SEM, transmission electron microscopy (TEM) and Powder X‐ray diffraction (PXRD) methods. This microporous catalyst has spectacular

  超交联微孔聚合物（HMP-2）量身定制合成的最新进展凭借其可调节的孔隙率，可操作的设计和绝对有序的结构而聚集了相当多的浓度。这种结构完美的Ag NPS负载的碳催化剂（Ag-HMP-2）是通过无水氯化铁（III）催化的4,4'-双（溴甲基）-1,1'-联苯和咔唑之间的Friedel-Crafts烷基化反应合成的通过将银纳米颗粒（Ag NPS）附着到材料上。将银纳米颗粒装饰在HMP-2上以制备相应的催化剂（Ag-HMP-2）。新生产的材料的表征已由N 2进行吸附/解吸研究，XPS，FE-SEM，透射电子显微镜（TEM）和粉末X射线衍射（PXRD）方法。该微孔催化剂在大气二氧化碳压力下于60°C下具有各种活性，可用于从各种类型的炔丙基胺衍生物生产四酸。在末端炔烃上进行平行固定CO 2的尝试，以在1个大气压下合成丙酸。催化剂（Ag-HMP-2）表现出足够的循环能力，可在不降低催化活性的情况下最多进行五次催化运行，生成四酸和丙酸。
• Janus‐Like Squaramide‐Based Hosts: Dual Mode of Binding and Conformational Transitions Driven by Ion‐Pair Recognition
  作者：Bartomeu Soberats、Luis Martínez、Elena Sanna、Angel Sampedro、Carmen Rotger、Antoni Costa

  DOI：10.1002/chem.201103345

  日期：2012.6.11

  complexes. The corresponding stoichiometries and binding affinities of the complexes were evaluated by multi‐regression analysis. The formation of high‐order complexes, supported by ROESY, NOESY and mass spectrometry experiments, has been attributed to the insertion of NR4I ion pairs between the carbonyl and NH protons of the squaramide groups located in adjacent arms of 4. The observed effects reflect the

  已经合成了新的基于三脚架方酸酰胺的宿主，并通过分光镜方法对其结构进行了表征。如通过1 H NMR光谱法和UV稀释实验所证明的，在CDCl 3中的2.5％（v / v）[D 6 ] DMSO中，化合物4形成二聚体组装[log  K dim = 3.68（8）] 。原子力显微镜和扫描电镜分析揭示了成束纤维网络的形成，这表明了聚集的优先机制。这些C 3对称的三脚架宿主表现出两种不同且互斥的结合方式，通过同时重新定位方胺基团，可以轻松接近每种结合方式。在第一，NH squaramide质子会聚布置允许N中的一个阵列的形成 H⋅⋅⋅X -氢键与阴离子。在第二种模式下，羰基方酰胺基团的重新取向使铵离子与CO·⋅⋅H发生多次相互作用。滴定度4用不同的碘化四烷基铵的化合物持续显示出1：1的配合物，以及1：2和1：3的配合物。通过多元回归分析评估了配合物的相应化学计量和结合亲和力。由ROESY，NOES
• Novel Method of Tetramic Acid Synthesis: Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation into Propargylic Amine and Intramolecular Rearrangement
  作者：Tomonobu Ishida、Ryo Kobayashi、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol500806u

  日期：2014.5.2

  starting materials and harsh heating conditions in basic media. The present report provides a conceptually new synthetic strategy for the synthesis of tetramic acid derivatives from easily available propargylic amines and carbon dioxide with a silver salt and DBU under mild reaction conditions.

  已经研究了四酸衍生物作为医药或农药的生物活性杂环结构。传统的制备方法通常需要在基础介质中高度官能化的起始原料和苛刻的加热条件。本报告提供了一种概念上新颖的合成策略，用于在温和的反应条件下，由易于获得的炔丙基胺和二氧化碳与银盐和DBU合成四甲基衍生物。
• Efficient and Reusable Metal-Organic Framework Catalysts for Carboxylative Cyclization of Propargylamines with Carbon Dioxide
  作者：Dan Zhao、Xiao-Hui Liu、Chendan Zhu、Yan-Shang Kang、Peng Wang、Zhuangzhi Shi、Yi Lu、Wei-Yin Sun

  DOI：10.1002/cctc.201701190

  日期：2017.12.20

  fix it into valuable chemical products, functionalized dynamic metal–organic frameworks (MOFs) have been utilized not only because of their inherent cavity for accommodating CO2 but also owing to their reversible structural transformations in response to external stimuli for regulating the reaction. Herein, we report a dynamic and functional MOF [Cd3(L)2(BDC)3]2⋅16 DMF (MOF‐1 a; DMF=N,N‐dimethylformamide)

  二氧化碳（CO 2）的捕获和转化对于降低大气中CO 2的浓度很重要。为了有效地捕获CO 2并将其进一步固定在有价值的化学产品中，功能化的动态金属有机框架（MOF）不仅由于其固有的空腔可容纳CO 2而被利用，而且还由于其响应外部刺激而可逆的结构转变而被利用。用于调节反应。此，我们报告一个动态和功能MOF [CD 3（L）2（BDC）3 ] 2 ⋅ 16 DMF（MOF-1 ; DMF = Ñ，Ñ氨基三脚架咪唑配体N 1-（4-（1  H-咪唑-1-基）苄基）-N 1-（2-氨基乙基）乙烷-1,2-二胺（L）与1,4-苯二甲酸（H 2 BDC）与镉盐。MOF-1a不仅显示出空前的高催化活性[起始周转率（TON）高达9300]和广泛的底物范围，用于炔丙基胺与CO 2的羧基环化，而且由于它的动态五重互穿结构。进一步的研究表明，MOF-1 a 与复杂的生物系统相似，它显示出取决于底物大小的选择性催化特性。
• Ag NPs decorated on a COF in the presence of DBU as an efficient catalytic system for the synthesis of tetramic acids <i>via</i> CO₂ fixation into propargylic amines at atmospheric pressure
  作者：Swarbhanu Ghosh、Rostam Ali Molla、Utpal Kayal、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c9dt00017h

  日期：——

  tetramic acids from a variety of propargylic amine derivatives at 60 °C under atmospheric pressure of carbon dioxide via formation of oxazolidinones, where CO2 acts as a C1 reagent. The Ag@TpPa-1 catalyst exhibited excellent recycling efficiency for the synthesis of tetramic acid with no leaching of Ag from the catalyst surface.

  通过将其插入反应性有机化合物中来固定CO 2的反应对于利用空气中存在的大量有害气体并因此减轻造成全球变暖的这种温室气体是非常具有挑战性的。这可以通过适当设计具有高表面积和孔隙率以及良好的CO 2吸收能力的官能化多孔纳米催化剂来实现。本文中，我们首先报道了通过2,4,6-三甲酰基间苯三酚（TFP）和对苯二胺的缩聚反应合成的共价有机骨架（COF）材料TpPa-1上银纳米颗粒（NPs）的装饰。所得材料Ag @ TpPa-1通过N 2进行了彻底表征吸附/解吸，粉末X射线衍射（PXRD），FE-SEM，TEM，UV-Vis，FT IR和热重技术。在DBU存在下，这种由Ag NP修饰的多孔COF在60°C的大气压下通过二氧化碳形成恶唑烷酮，在CO 2充当C1的情况下，对由多种炔丙基胺衍生物合成四酸显示出优异的催化活性。试剂。Ag @ TpPa-1催化剂显示出优异的再循环效率，用于合成四酸，而没有Ag从催化剂表面浸出。