3-呋喃基(1H-咪唑-1-基)甲酮 | 77120-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 3-呋喃基(1H-咪唑-1-基)甲酮
• 英文名称: furan-3-yl(1H-imidazol-1-yl)methanone
• 英文别名: furan-3-yl(imidazol-1-yl)methanone
• CAS: 77120-87-7
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD18808337
• 分子量: 162.148
• InChiKey: ZLPJZDBHTPCPSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-呋喃基(1H-咪唑-1-基)甲酮 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(furan-3-yl)-3-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  顺序配对电解合成3-硝基吲哚

  摘要：

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d1ob01453f
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-呋喃基(1H-咪唑-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  从黄原酸盐到酰基唑鎓的光诱导电子转移：通过 N-杂环卡宾催化合成发散酮

  摘要：

  开发了一种通用的 NHC 催化方法，用于通过光激发黄原酸盐和酰基唑鎓之间的 SET（单电子转移）从醇和羧酸衍生物合成酮。这种方法通过结合烯烃和烯炔进一步促进了结构多样的交叉偶联酮的生成。

  DOI：

  10.1002/anie.202306191

文献信息

• Light-Driven <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis Using Alkylborates
  作者：Yukiya Sato、Yamato Goto、Kei Nakamura、Yusuke Miyamoto、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acscatal.1c04153

  日期：2021.11.5

  a state-of-the-art methodology enabling radical–radical coupling. The catalytic process involves forming an acyl azolium intermediate from the NHC catalyst and an acyl donor, followed by single electron reduction of this key intermediate, which is largely dependent on the photoredox catalyst. We designed a radical NHC catalysis in which the direct photoexcitation of a borate to form a high reducing

  自由基-自由基偶联是两种不同自由基物种之间的选择性反应，有助于连接大单元的方法。光驱动N-杂环卡宾（NHC）有机催化被认为是一种最先进的方法，能够实现自由基-自由基偶联。催化过程包括从 NHC 催化剂和酰基供体形成酰基唑中间体，然后对该关键中间体进行单电子还原，这在很大程度上取决于光氧化还原催化剂。我们设计了一种自由基 NHC 催化，其中硼酸盐的直接光激发形成高还原剂促进了单电子还原事件。硼酸盐为单电子转移过程产生烷基自由基以完成自由基-自由基偶联。除了烯烃与烷基硼酸盐和酰基咪唑的自由基中继型烷基酰化外，该协议还可以实现烷基硼酸盐和酰基咪唑之间的交叉偶联，从而提供范围广泛的酮。
• A one-step synthesis of γ-pyrones
  作者：Ted A. Morgan、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78603-5

  日期：1980.1

  The potassium enolate of 4-methoxy-3-buten-2-one reacts with acid chlorides anhydrides and acylimidazoles by C-acylation and in situ cyclization to afford 2-substituted γ-pyrones directly.

  4-甲氧基-3-丁烯-2-酮的烯醇钾通过C-酰化和原位环化反应与酰氯酸酐和酰基咪唑反应，直接得到2-取代的γ-吡喃酮。
• Practical and Selective Syntheses of S‐Acyl and N‐Acyl Glutathiones with N‐Acyl Imidazoles in Water
  作者：Michele Retini、Andrea Sisti、Diego Olivieri、Michele Mari、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1002/ejoc.202400255

  日期：2024.6.10

  We report a simple and efficient glutathione acylation reaction for the chemoselective synthesis of S- or N-acylated glutathione derivatives, under mild conditions and using water as the solvent, by means of the in-situ formation of acyl imidazole electrophiles from the respective abundant carboxylic acid.

  我们报道了一种简单而有效的谷胱甘肽酰化反应，用于化学选择性合成 S- 或 N-酰化谷胱甘肽衍生物，在温和条件下并使用水作为溶剂，通过从各自丰富的羧基原位形成酰基咪唑亲电子试剂酸。
• Synthesis and evaluation of human phosphodiesterases (PDE) 5 inhibitor analogs as trypanosomal PDE inhibitors. Part 1. Sildenafil analogs
  作者：Cuihua Wang、Trent D. Ashton、Alden Gustafson、Nicholas D. Bland、Stefan O. Ochiana、Robert K. Campbell、Michael P. Pollastri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.119

  日期：2012.4

  Parasitic diseases, such as African sleeping sickness, have a significant impact on the health and wellbeing in the poorest regions of the world. Pragmatic drug discovery efforts are needed to find new therapeutic agents. In this Letter we describe target repurposing efforts focused on trypanosomal phosphodiesterases. We outline the synthesis and biological evaluation of analogs of sildenafil (1), a human PDE5 inhibitor, for activities against trypanosomal PDEB1 (TbrPDEB1). We find that, while low potency analogs can be prepared, this chemical class is a sub-optimal starting point for further development of TbrPDE inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MORGAN T. A.; GANEM B., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 29, 2773-2774
  作者：MORGAN T. A.、 GANEM B.

  DOI：——

  日期：——