4,4'-bis(4''-amino-5''-mercapto-1'',2'',4''-triazol-3''-ylmethoxy)bibenzyl | 915092-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-bis(4''-amino-5''-mercapto-1'',2'',4''-triazol-3''-ylmethoxy)bibenzyl
• 英文别名: 4’4-bis[4"-amino-3"-mercapto-1",2",4"-triazole-5"ylmethoxy]dibenzyl；4-amino-3-[[4-[2-[4-[(4-amino-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy]phenyl]ethyl]phenoxy]methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 915092-51-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₈O₂S₂
• 分子量: 470.579
• InChiKey: BNGGAMSPEKAEQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(4''-amino-5''-mercapto-1'',2'',4''-triazol-3''-ylmethoxy)bibenzyl 、 (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Siddiqui, Ibadur R.; Singh, Pravin K.; Srivastava, Vishal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 10, p. 1716 - 1720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基联苄 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4,4'-bis(4''-amino-5''-mercapto-1'',2'',4''-triazol-3''-ylmethoxy)bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of Bioactive 4,4'-bis[4"-(N-Benzylidinylamine)-3"-mercapto-1",2",4"-triazole-5"-yl methoxy]dibenzyl

  摘要：

  4,4-二氨基二苯乙烯(I)与亚硝酸钠和盐酸在0-5℃下反应，随后水解得到4,4-二羟基二苯乙烯(II)，该化合物与氯乙酸在碳酸钠存在下反应生成4,4-乙烯双苯氧乙酸(III)。化合物III与水合肼进行亲核取代反应，得到4,4-双(甲氧基羟肟酸)二苯乙烯(IV)，IV与硫化碳和氢氧化钾缩合生成4,4-双-[(3"-巯基-1",2",4"-噁二唑-5"-基)甲氧基]二苯乙烯(V)。化合物V进一步与水合肼缩合，得到4’4-双[4"-氨基-3"-巯基-1",2",4"-三唑-5"-基甲氧基]二苯乙烯(VI)。它与不同的羰基化合物缩合生成4,4’-双[4"-(N-苯甲亚胺基)-3"-巯基-1",2",4"-三唑-5"-基甲氧基]二苯乙烯(VIIa-h)。化合物(VIIa-h)在体外评估其对黑曲霉和根腐霉的真菌毒性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20097

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of Bioactive 4,4'-bis[4"-(N-Benzylidinylamine)-3"-mercapto-1",2",4"-triazole-5"-yl methoxy]dibenzyl
  作者：Smriti Dwivedi、Pravin K. Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20097

  日期：——

  The reaction of 4,4-diamino dibenzyl (I) with sodium nitrite and HCl at 0-5 °C followed by hydrolysis gave 4,4-dihydroxy dibenzyl (II), which on reaction with chloroacetic acid in presence of sodium carbonate yielded 4,4-ethylenebisphenoxyacetic acid (III). Nucleophilic substitution of compound III with hydrazine hydrate gave 4,4-bis(methoxycarbohydrazide)dibenzyl (IV) which on condensation with CS2 and KOH gave 44-bis-[(3"-mercapto-1",2",4"-oxadiazole-5"-yl)methoxy]dibenzyl (V). Compound V further condensed with hydrazine hydrate and yielded 4’4-bis[4"-amino-3"-mercapto-1",2",4"-triazole-5"yl methoxy]dibenzyl (VI). It on condensation with different carbonyl compounds gave 4,4’-bis[4"-(N-benzylidinylamine)-3"-mercapto-1",2",4"-triazole-5"yl methoxy]dibenzyl (VIIa-h). Compounds (VIIa-h) were evaluated in vitro for their fungi toxicities against Aspergillus niger and Fusarium oxysporum.

  4,4-二氨基二苯乙烯(I)与亚硝酸钠和盐酸在0-5℃下反应，随后水解得到4,4-二羟基二苯乙烯(II)，该化合物与氯乙酸在碳酸钠存在下反应生成4,4-乙烯双苯氧乙酸(III)。化合物III与水合肼进行亲核取代反应，得到4,4-双(甲氧基羟肟酸)二苯乙烯(IV)，IV与硫化碳和氢氧化钾缩合生成4,4-双-[(3"-巯基-1",2",4"-噁二唑-5"-基)甲氧基]二苯乙烯(V)。化合物V进一步与水合肼缩合，得到4’4-双[4"-氨基-3"-巯基-1",2",4"-三唑-5"-基甲氧基]二苯乙烯(VI)。它与不同的羰基化合物缩合生成4,4’-双[4"-(N-苯甲亚胺基)-3"-巯基-1",2",4"-三唑-5"-基甲氧基]二苯乙烯(VIIa-h)。化合物(VIIa-h)在体外评估其对黑曲霉和根腐霉的真菌毒性。
• Siddiqui, Ibadur R.; Singh, Pravin K.; Srivastava, Vishal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 10, p. 1716 - 1720
  作者：Siddiqui, Ibadur R.、Singh, Pravin K.、Srivastava, Vishal、Singh

  DOI：——

  日期：——