(6aR,10aR)-1-甲氧基-6,6-二甲基-9-亚甲基-3-(2-甲基-2-辛烷基)-6A,7,8,9,10,10A-六氢-6H-苯并[c]苯并吡喃 | 174627-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (6aR,10aR)-1-甲氧基-6,6-二甲基-9-亚甲基-3-(2-甲基-2-辛烷基)-6A,7,8,9,10,10A-六氢-6H-苯并[c]苯并吡喃
• 英文名称: L 759656
• 英文别名: 3-(1',1'-dimethylheptyl)Δ⁹⁽¹¹⁾-tetrahydrocannabinol methyl ether；(6aR,10aR)-1-methoxy-6,6-dimethyl-9-methylidene-3-(2-methyloctan-2-yl)-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromene；(6aR,10aR)-3-(1,1-dimethylheptyl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-1-methoxy-6,6-dimethyl-9-methylene-6H-dibenzo[b,d]pyran
• CAS: 174627-56-6
• 化学式: C₂₆H₄₀O₂
• 分子量: 384.602
• InChiKey: BJIIKHXAZBTGLF-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nabilone 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (6aR,10aR)-1-甲氧基-6,6-二甲基-9-亚甲基-3-(2-甲基-2-辛烷基)-6A,7,8,9,10,10A-六氢-6H-苯并[c]苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  3-（1'，1'-二甲基丁基）-1-脱氧-δ8-THC和相关化合物：CB2受体选择性配体的合成。

  摘要：

  描述了15个1-deoxy-delta8-THC类似物的合成和药理作用，其中一些对CB2受体具有高亲和力。所述脱氧大麻素包括1-脱氧-11-羟基-δ8-THC（5），1-脱氧δ8-THC（6），1-脱氧-3-丁基-δ8-THC（7），1-脱氧-3 -hexyl-delta8-THC（8）和一系列3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-deoxy-delta8-THC类似物（2，n = 0-4，6，7，其中n =侧链中的碳原子数-2）。还制备了脱氧萘丁酮（16）的三种衍生物（17-19）。使用前述方法确定每种化合物对CB1和CB2受体的亲和力。3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-脱氧-delta8-THC类似物中的五个（2，n = 1-5）对CB2受体具有高亲和力（Ki = <20 nM）。其中四个（2，n = 1-4）对CB1受体的亲和力也很小（Ki => 295 nM）。3-（1'，1'-二

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00219-9

文献信息

• Antipruritics
  申请人：Yasui Kiyoshi

  公开号：US20080312292A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  It is intended to provide antipruritics (drugs to control itching, antiitch agents and drugs to stop itching). It is found out that a compound having an agonistic activity to the cannabinoid receptor shows an antipruritics effect.

  这句话的意思是：它旨在提供止痒药（控制瘙痒的药物、抗瘙痒剂和止痒药物）。发现一种具有类脂激素受体激动活性的化合物具有止痒效果。
• Small molecule immunopotentiators and assays for their detection
  申请人：Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc.

  公开号：EP2583678A2

  公开（公告）日：2013-04-24

  The invention provides immunostimulatory compositions comprising a small molecule immuno-potentiator (SMIP) compound and methods of administration thereof. Also provided are methods of administering a SMIP compound in an effective amount to enhance the immune response of a subject to an antigen. Further provided are novel compositions and methods of administering SMIP compounds alone or in combination with another agent for the treatment of cancer, infectious diseases and/or allergies/asthma. In a further aspect, the invention relates generally to methods of screening for small molecule immuno-modulatory compositions.

  本发明提供了包含小分子免疫促进剂（SMIP）化合物的免疫刺激组合物及其施用方法。还提供了施用有效量的 SMIP 化合物以增强受试者对抗原的免疫应答的方法。本发明还提供了单独施用 SMIP 化合物或与另一种制剂联合施用 SMIP 化合物以治疗癌症、传染性疾病和/或过敏/哮喘的新型组合物和方法。在另一方面，本发明一般涉及筛选小分子免疫调节组合物的方法。
• Treatment of HIV and diseases of immune dysregulation
  申请人：Travis R. Craig

  公开号：US20080108647A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  This invention discloses cannabinoid derivatives and pharmaceutical uses thereof including the treatment of HIV and diseases of immune dysregulation.
• Method For Treatment Of HIV And Diseases Of Immune Dysregulation
  申请人：Travis Craig Rick

  公开号：US20120122917A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  This invention discloses cannabinoid derivatives and pharmaceutical uses thereof.
• Selective CB2 Receptor Agonists for Use in the Prevention or Treatment of Alcoholic Liver Disease
  申请人：Lotersztajn Sophie

  公开号：US20120277296A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to selective CB2 agonists for use in the prevention or treatment of alcoholic liver disease and particularly alcoholic hepatic steatosis and liver inflammation, and pharmaceutical composition thereof.