O-[3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl] O-tert-butyl phosphorofluoridite | 171081-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-[3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl] O-tert-butyl phosphorofluoridite
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-[[fluoro-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphanyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 171081-30-4
• 化学式: C₃₅H₄₀FN₂O₈P
• 分子量: 666.683
• InChiKey: FPVJOBNRYOTBGQ-WAGNLWFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl] O-tert-butyl phosphorofluoridite 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-[3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl] hydrogen phosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridothioates and a Convenient Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridates

  摘要：

  通过核苷基磷酰胺氟化物RO-P(NPri2)F，首次合成了3′-或5′-核苷基磷酰氟硫代酯RO-P(S)(OH)F。通过类似的简便方法，制备了3′-或5′-核苷基磷酰氟酯RO-P(O)(OH)F。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.727
• 作为产物：
  描述：

  3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)胸苷 、 O-tert-butyl N,N-diisopropylfluorophosphoramidite 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到O-[3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-5'-yl] O-tert-butyl phosphorofluoridite
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphitylating reagents containing a phosphorus–fluorine bond and their application in efficient synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothionates

  摘要：

  包含 P–F 键的新型磷酸化试剂以优异的产率从商业原料中获得。它们在四唑、氯三甲基硅烷或苯甲酰氯的存在下，在中性溶剂中于 20 °C 下与醇反应，生成中间体氟磷酸酯。随后的氧化或硫化处理及保护基团的去除，可得到总产率超过 90% 的氟磷酸酯和硫氟磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/b103082p

文献信息

• First Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridothioates and a Convenient Synthesis of Nucleosidyl Phosphorofluoridates
  作者：Wojciech Dabkowski、Izabela Tworowska

  DOI：10.1246/cl.1995.727

  日期：1995.8

  The first synthesis of 3′- or 5′-nucleosidyl phosphorofluoridothioates RO-P(S)(OH)F have been accomplished via nucleosidyl phosphoramidofluoridates RO-P(NPri2)F. An analogous convenient procedure has been employed to prepare 3′- or 5′-nucleosidyl phosphorofluoridates RO-P(O)(OH)F.

  通过核苷基磷酰胺氟化物RO-P(NPri2)F，首次合成了3′-或5′-核苷基磷酰氟硫代酯RO-P(S)(OH)F。通过类似的简便方法，制备了3′-或5′-核苷基磷酰氟酯RO-P(O)(OH)F。
• Novel phosphitylating reagents containing a phosphorus–fluorine bond and their application in efficient synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothionates
  作者：Wojciech Dąbkowski、Izabela Tworowska

  DOI：10.1039/b103082p

  日期：——

  Novel phosphitylating reagents containing a P–F bond are obtained in excellent yield from commercial materials. They react with alcohols at 20 °C in neutral solvents in the presence of tetrazole, chlorotrimethylsilane or benzoyl chloride to give the intermediate phosphorofluoridites. Subsequent oxidation or sulfurization followed by the removal of protecting groups gives the phosphorofluoridates and thiophosphorofluoridates in over 90% total yield.

  包含 P–F 键的新型磷酸化试剂以优异的产率从商业原料中获得。它们在四唑、氯三甲基硅烷或苯甲酰氯的存在下，在中性溶剂中于 20 °C 下与醇反应，生成中间体氟磷酸酯。随后的氧化或硫化处理及保护基团的去除，可得到总产率超过 90% 的氟磷酸酯和硫氟磷酸酯。