(Z)-3β,17β-diacetoxy-5,10-secoandrost-1(10)-en-5-one | 5106-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z)-3β,17β-diacetoxy-5,10-secoandrost-1(10)-en-5-one
• CAS: 5106-36-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: MOYXWDGKVIVTHT-GOMYTPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3β,17β-diacetoxy-5,10-secoandrost-1(10)-en-5-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以46%的产率得到(1R)-3-{2-[(1S,7aS)-5-acetyl-1-(acetyloxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-yl]ethyl}-3-cyclopentenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  催化、跨环羰基-烯烃复分解反应。

  摘要：

  跨环羰基-烯烃复分解反应补充了现有的相关闭环、开环和分子间羰基-烯烃复分解过程。我们在此报告了 FeCl3 催化的跨环羰基-烯烃复分解反应的发展和机理研究，与先前报道的闭环和开环方案相比，该反应通过不同的反应路径进行。具体来说，羰基-烯和羰基-烯烃复分解反应途径在 FeCl3 催化下竞争，最终有利于复分解作为热力学产物。重要的是，我们表明不同的路易斯酸催化剂能够区分这些途径，从而能够选择性地形成跨环羰基 - 烯或羰基 - 烯烃复分解产物。

  DOI：

  10.1039/c9sc03716k
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-5α-androstane-3β,17β-diyl-3,17-diacetate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以80%的产率得到(Z)-3β,17β-diacetoxy-5,10-secoandrost-1(10)-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵引起甾醇的氧化环化和断裂

  摘要：

  使用硝酸铈铵（CAN）在乙腈水溶液或乙酸水溶液中对甾体醇（1a-1d）进行氧化环化，得到相应的环状醚（2a-2d），而叔醇（4）则产生甾类甾醇（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90139-x

文献信息

• Mihailovic, Mihailo, Lj.; Lorenc, Ljubinka; Rajkovic, Milica, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 869 - 878
  作者：Mihailovic, Mihailo, Lj.、Lorenc, Ljubinka、Rajkovic, Milica、Juranic, Ivan、Milovanovic, Aleksandar

  DOI：——

  日期：——
• Lorenc, Ljubinka; Rajkovic, Milica; Milovanovic, Aleksandar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1495 - 1498
  作者：Lorenc, Ljubinka、Rajkovic, Milica、Milovanovic, Aleksandar、Mihailovic, Mihailo Lj.

  DOI：——

  日期：——