(2S,3S)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-epoxyhexan-1-ol | 440083-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-epoxyhexan-1-ol
• CAS: 440083-43-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: AAIRAWKDONSWEP-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-epoxyhexan-1-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-{3-[(2R,3R)-3-(2,2-dibromo-vinyl)-oxiranyl]-propoxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  具有明显构象偏好的柔性短肠毒素/西瓜毒素模型的合成和生物学研究

  摘要：

  比较作为电压敏感钠通道（VSSC）的选择性活化剂的更具活性的聚醚毒素，可以看出这些分子大部分是扁平的，铰链部分围绕着分子的中部，并且在末端之一处具有较大的曲率。假设受体与活性分子在地形上互补，从此处报道的结果可以得出结论，受体区域的特定要求可以通过基于氧烷/氧杂环丁烷部分的完全参与的合成聚醚模型来实现。探索了一种新的收敛方法，该方法通过双还原甲基二缩醛生成氧杂环戊烯环。在寻找生物学模型以进一步表征Na +通道时，我们的研究表明，不同的电压依赖性Na +通道在大鼠子宫中表达，并被短毒素B激活。但是，在这项工作中合成的选定化合物模型未能抑制或激活Na +通道功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00047-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-epoxyhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有明显构象偏好的柔性短肠毒素/西瓜毒素模型的合成和生物学研究

  摘要：

  比较作为电压敏感钠通道（VSSC）的选择性活化剂的更具活性的聚醚毒素，可以看出这些分子大部分是扁平的，铰链部分围绕着分子的中部，并且在末端之一处具有较大的曲率。假设受体与活性分子在地形上互补，从此处报道的结果可以得出结论，受体区域的特定要求可以通过基于氧烷/氧杂环丁烷部分的完全参与的合成聚醚模型来实现。探索了一种新的收敛方法，该方法通过双还原甲基二缩醛生成氧杂环戊烯环。在寻找生物学模型以进一步表征Na +通道时，我们的研究表明，不同的电压依赖性Na +通道在大鼠子宫中表达，并被短毒素B激活。但是，在这项工作中合成的选定化合物模型未能抑制或激活Na +通道功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00047-9

文献信息

• Enantiodivergent, Catalytic Asymmetric Synthesis of γ-Amino Vinyl Sulfones
  作者：Anna Picó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/jo0268456

  日期：2003.6.1

  A set of diversely substituted N-Boc-gamma-amino vinyl sulfones has been prepared by a four-step procedure from readily available, highly enantiopure anti-N-Boc-3-amino-1,2-alkanediols. This new route, which does not depend on the accessibility of alpha-amino acids as starting materials, is noteworthy for its efficiency, for its generality, and for the fact that both enantiomers of a given gamma-amino vinyl sulfone can be obtained with equal ease.
• Regiocontrol of Radical Cyclization by Lewis Acids. Efficient Synthesis of Optically Active Functionalized Cyclopentanes and Cyclohexanes
  作者：Kwangho Kim、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol0067890

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]Treatment of alpha -alkylidenelactones 3a-d with Bu3SnH and a catalytic amount of Et3B effected a 5-exo radical cyclization preferentially to provide the corresponding 1 and 2 in a ratio of 70:30 to 100:0, Meanwhile, the reaction of 3a and 3b in the presence of Et2AlCl proceeded via a B-endo cyclization pathway predominantly to afford 2a and 2b with 90% and 92% regioselectivity, respectively.