3-amino-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile | 1417454-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Amino-1-(4-trifluoromethylphenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1h-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile；3-amino-5,10-dioxo-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• CAS: 1417454-84-2
• 化学式: C₁₉H₁₁F₃N₄O₂
• 分子量: 384.317
• InChiKey: NDIFCLJTPQOQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 一水合肼 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-amino-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  温和的碱性离子液体催化1 H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮的新四组分合成

  摘要：

  使用三种弱碱性离子液体，例如1,8-二氮杂双环[5.4.0] -undec-7-en，由1 H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物组成的新的四组分合成方法描述了在环境温度和无溶剂条件下，一水合肼，邻苯二甲酸酐，丙二腈或氰基乙酸乙酯与芳族醛的缩合反应的高效催化剂，乙酸-8-铵，甲酸吡咯烷鎓盐和乙酸吡咯烷鎓盐具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2012.06.007

文献信息

• Mild preparation of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives with magnetic Fe3O4 nanoparticles coated by (3-aminopropyl)-triethoxysilane as catalyst under ambient and solvent-free conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1007/s11164-012-0969-z

  日期：2014.1

  An efficient, one-pot quantitative procedure for preparation of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives from four-component condensation reaction of hydrazine monohydrate, phthalic anhydride, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and aromatic aldehydes in the presence of magnetic Fe3O4 nanoparticles coated by (3-aminopropyl)-triethoxysilane as catalyst under mild, ambient, and solvent-free conditions is described. Simple procedure, high yield, short reaction time, and environmentally benign method are advantages of this protocol. The magnetic Fe3O4 nanoparticles coated by (3-aminopropyl)-triethoxysilane can be recovered and reused several times without loss of activity.

  描述了一种高效的一锅法定量制备1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物的方法，该方法通过水合肼、邻苯二甲酸酐、丙二腈或氰乙酸乙酯与芳香醛在磁性Fe3O4纳米粒子（表面包覆有(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷）催化下进行四组分缩合反应，条件温和、环境、无溶剂。该方案的优点是操作简单、产率高、反应时间短、环境友好。磁性 纳米粒子（表面包覆有(3-氨丙基)-三乙氧基硅烷）可回收并重复使用多次而不会丧失活性。
• One-pot synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives under solvent-free conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Samira Noori、Zahra Toghraei-Semiromi、Zahra Salimi

  DOI：10.1039/c4ra08617a

  日期：——

  A series of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones were obtained from aldehydes, phthalhydrazide and malononitrile in good to excellent yields at 80–100 °C under solvent-free conditions by proceeding through a simple, mild and efficient procedure utilizing N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA] and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] as catalysts.

  通过从醛，邻苯二甲酰肼和丙二腈在无溶剂条件下，以80–100°C的良好收率，获得一系列1 H-吡唑并[1,2- b ]邻苯并二氮杂5,10-二酮，方法很简单。 ，使用N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]的温和高效方法。