5-chloro-N-(4-((2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)sulfonyl)phenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine | 1606157-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-chloro-N-(4-((2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)sulfonyl)phenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• CAS: 1606157-62-3
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₆O₂S
• 分子量: 434.95
• InChiKey: BITUFYDJQBOUMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethylsulfonyl)phenylcarbamate 、 5,7-二氯吡唑并[1,5-A]嘧啶 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到5-chloro-N-(4-((2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)sulfonyl)phenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙醇中的三氟乙酸促进杂环与芳胺的SNAr反应

  摘要：

  小分子药物的发现需要可靠的合成方法，以将氨基化合物连接到杂环支架上。三氟乙酸-2,2,2-三氟乙醇（TFA-TFE）是实现S N的有效组合苯胺与杂环（例如嘌呤和嘧啶）之间的Ar反应被离去基团（氟，氯，溴或烷基磺酰基）取代。该方法提供了多种化合物，这些化合物含有与激酶有效抑制有关的“激酶特权片段”。TFE由于其低亲核性，易于去除和溶解极性底物的能力而成为有利的溶剂。此外，TFE可以通过使离去基团溶剂化来协助Meisenheimer-Jackson中间体的分解。TFA是必要且有效的酸性催化剂，它可以通过N质子化作用活化杂环，而不会通过转化为苯胺类物质而使苯胺失活。TFA-TFE方法与各种官能团兼容，并补充了有机金属替代品，由于试剂的昂贵，经常需要探索各种反应条件以及产物纯化的问题，这通常是不利的。相比之下，从TFA-TFE反应中分离产物非常简单：反应混合物的蒸发，碱化和色谱分离得到分析纯的物质

  DOI：

  10.1002/chem.201304336