3-amino-1-(3-fluoro-4-methylphenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile | 1443004-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-1-(3-fluoro-4-methylphenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• CAS: 1443004-20-3
• 化学式: C₁₉H₁₃FN₄O₂
• 分子量: 348.336
• InChiKey: JZQNSSJZOYDLAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 3-氟-4-甲基苯甲醛 、 丙二腈 在 indium(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.43h， 以90%的产率得到3-amino-1-(3-fluoro-4-methylphenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下InCl 3催化绿色合成1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮

  摘要：

  已开发出一种简单，有效且绿色的实用方法，用于从邻苯二甲酰肼，醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯中合成1 H-吡唑并[1,2- b ]邻苯二甲-5,10-二酮，使用廉价且易得的InCl 3作为无溶剂一锅三组分环缩合反应中的催化剂。该方法应提供高收率，较短的反应时间，易于后处理，通过非色谱法纯化产物以及更清洁的反应。这是N-稠合杂环合成的新策略，在有机和药物化学中具有更广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.109

文献信息

• Silica gel-supported tungstic acid (STA): A new, highly efficient and recyclable catalyst for the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione carbonitriles and carboxylates under neat conditions
  作者：M. Veeranaryana Reddy、P. Chenna Rohini Kumar、G. Chandra Sekhar Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.crci.2014.01.026

  日期：2014.12

  Résumé 1H-Pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione carbonitriles and carboxylates possess a broad range of applications as active compounds in the pharmacological and biological fields. We developed an efficient and ecofriendly silica gel-supported tungstic acid (STA)-catalyzed one-pot synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione carbonitriles and carboxylates by a three-component reaction of an aldehyde, a malononitrile/ethyl cyanoacetate and a phthalhydrazide under solvent-free conditions. The major advantages of the present method are experimental simplicity, use of an inexpensive and ecofriendly reusable catalyst, good yields, and short reaction times.

  摘要 1H-吡唑[1,2-b]佛尔马嗪-5,10-二酮亚硝基化合物和羧酸盐在药理学和生物学领域作为活性化合物具有广泛的应用。我们开发了一种高效且环保的硅胶载体钨酸（STA）催化一锅法合成1H-吡唑[1,2-b]佛尔马嗪-5,10-二酮亚硝基化合物和羧酸盐的方法，该方法通过醛、马龙腈/乙基氰代乙酸和佛尔马嗪在无溶剂条件下进行三组分反应。本方法的主要优点在于实验简单、使用廉价且环保的可重复使用催化剂、产率良好以及反应时间短。