diethyl 2-morpholinoethylphosphonate | 37759-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-morpholinoethylphosphonate
• 英文别名: ss-Morpholinodiethylethylphosphonat；2-Morpholinoaethyl-phosphonsaeure-diaethylester；2-Morpholinoethanphosphonsaeure-diethylester；diethyl 2-(N-morpholine)ethylphosphonate；(2-morpholin-4-yl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester；4-(2-Diethoxyphosphorylethyl)morpholine
• CAS: 37759-41-4
• 化学式: C₁₀H₂₂NO₄P
• 分子量: 251.263
• InChiKey: WYEYAULUMLBRBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 、 diethyl 2-morpholinoethylphosphonate 生成 1-(2-diphenylphosphinoylethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  二烷基氨基烷基二苯基膦氧化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm50018a002
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基膦酸二乙酯 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 diethyl 2-morpholinoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的胺与膦酸乙烯酯和次膦酸酯的共轭加成

  摘要：

  硫脲催化剂活化 α,β-不饱和膦酸盐和次膦酸盐，通过胺进行共轭加成，得到 β-氨基膦酸盐和 β-氨基次膦酸盐。有机催化方法用于合成 15 β-氨基膦酸盐和 - 亚膦酸盐，产率高达 99%。一个克级的例子以 99% 的分离产率和 97% 的催化剂回收率提供了相应的 β-氨基膦酸酯。基于机械实验，磷酰氧和硫脲之间的氢键被认为在底物活化中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob02116a

文献信息

• A Practical and Efficient Green Synthesis of β-Aminophosphoryl Compounds via the Aza-Michael Reaction in Water
  作者：Ekaterina V. Matveeva、Anatoly E. Shipov、Irina L. Odinets

  DOI：10.1080/10426507.2010.511358

  日期：2011.3.31

  as a solvent (without any cosolvent) promotes the aza-Michael reaction of diethyl vinylphosphonate and diphenylvinylphosphine oxide with a wide range of N-nucleophiles. The solubility of the starting phosphorus substrate in water does not play a crucial role in the reaction course, decreasing to some extent the reaction rate. The reaction can be performed either at room temperature or under reflux to

  摘要 使用水作为溶剂（没有任何助溶剂）促进了乙烯基膦酸二乙酯和二苯基乙烯基氧化膦与多种 N-亲核试剂的氮杂-迈克尔反应。起始磷底物在水中的溶解度在反应过程中不起关键作用，在一定程度上降低了反应速率。该反应可以在室温或回流下进行，以通过简单的冷冻干燥分离程序以优异的产率和高纯度提供相应的 β-氨基膦酸酯和 β-氨基膦氧化物。碱性催化剂的应用使得弱亲核试剂如α-氨基酸及其磷类似物的添加成为可能；即α-氨基膦酸。
• Synthesis of β-Aminophosphonates and Study of Their Acid-Base Properties and Phase Distribution in Water-Organic Solvent Systems
  作者：R. A. Cherkasov、V. I. Galkin、N. G. Khusainova、O. A. Mostovaya、A. R. Garifzyanov、G. Kh. Nuriazdanova、N. S. Krasnova、E. A. Berdnikov

  DOI：10.1007/s11178-005-0370-0

  日期：2005.10

  New and previously known β-aminoethylphosphonates were synthesized by addition of primary and secondary amines to vinylphosphonates, and their IR and NMR spectra were examined. Diethyl 2-diethylaminoethylphosphonate and diethyl 2-morpholinoethylphosphonate were found to be stronger bases than the corresponding aminomethylphosphonates, but all these are weaker bases than their precursors, nonphosphorylated amines. Distribution constants of β-aminophosphonates between water and some organic solvents were determined and compared with those of their α-amino homologs.

  通过在乙烯基膦酸盐中加入伯胺和仲胺，合成了新的β-氨基乙基膦酸盐和以前已知的β-氨基乙基膦酸盐，并研究了它们的红外光谱和核磁共振光谱。研究发现，2-二乙氨基乙基膦酸二乙酯和 2-吗啉基乙基膦酸二乙酯是比相应的氨基甲基膦酸盐更强的碱，但所有这些碱都比它们的前体--非磷酸化胺弱。测定了 β-氨基膦酸盐在水和一些有机溶剂中的分布常数，并将其与α-氨基同系物的分布常数进行了比较。
• Efficient synthesis of racemic β-aminophosphonates via aza-Michael reaction in water
  作者：Ekaterina V. Matveeva、Pavel V. Petrovskii、Irina L. Odinets

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.015

  日期：2008.10

  the addition of various amines to diethyl vinylphosphonate to yield β-aminophosphonates without any catalyst compared to known procedures for such aza-Michael reactions. The products are obtained in quantitative yields and high purity over short reaction times. Using a reactant ratio (vinylphosphonate/amine) of 2:1 resulted in double phosphorylation of primary amines.

  与用于这样的氮杂-迈克尔反应的已知方法相比，作为溶剂的水显着促进了向乙烯基膦酸二乙酯中添加各种胺，从而在没有任何催化剂的情况下产生β-氨基膦酸盐。在短的反应时间内以定量产率和高纯度获得产物。使用2：1的反应物比率（乙烯基膦酸酯/胺）导致伯胺的双重磷酸化。
• A practical and efficient green synthesis of β-aminophosphoryl compounds via the aza-Michael reaction in water
  作者：Ekaterina V. Matveeva、Pavel V. Petrovskii、Zinaida S. Klemenkova、Natalya A. Bondarenko、Irina L. Odinets

  DOI：10.1016/j.crci.2010.03.005

  日期：2010.8

  Résumé Biphasic systems room temperature imidazolium ionic liquid (RTIL)/water or water as a solvent significantly accelerate the addition of amines to vinylphosphoryl compounds hence opening green and effective synthesis of β-aminophosphoryl compounds in excellent yields over short reaction times. The application of water, being the cheapest and most non-toxic solvent, without any catalyst or co-solvent, is more advantageous as it provides a simple isolation procedure for products having high purity (> 95% according to the NMR data) via simple freeze-drying and does not require extraction with organic solvents. The solubility of the starting phosphorus substrate in water does not play crucial role in the reaction as it was demonstrated using water insoluble diphenylvinylphosphine oxide. In contrast to typical procedures, using a reactant ratio (vinylphosphoryl compound: amine) of 2:1 readily resulted in double phosphorylation of primary amines, including polyamines, in water.

  简述 室温咪唑离子液体（RTIL）/水双相体系或以水为溶剂可显著加快胺与乙烯基磷化合物的加成反应，从而在较短的反应时间内以优异的产率绿色、有效地合成β-氨基磷化合物。水是最廉价、最无毒的溶剂，不需要任何催化剂或助溶剂，因此使用水的好处更多，因为它提供了一个简单的分离程序，通过简单的冷冻干燥就能得到纯度很高（核磁共振数据显示大于 95%）的产品，而且不需要使用有机溶剂萃取。正如使用不溶于水的二苯基乙烯基氧化膦所证明的那样，起始磷底物在水中的溶解度在反应中并不起关键作用。与典型程序不同的是，使用 2:1 的反应物比例（乙烯基磷化合物：胺）很容易在水中实现伯胺（包括多胺）的双磷酸化。
• Dialkylaminoalkyl Diphenylphosphine Oxides
  作者：Alfred Burger、William H. Shelver

  DOI：10.1021/jm50018a002

  日期：1961.9