6-Chloro-2-((E)-styryl)-chromen-4-one | 133405-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Chloro-2-((E)-styryl)-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Chloro-2-(2-phenylethenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；6-chloro-2-(2-phenylethenyl)chromen-4-one
• CAS: 133405-87-5
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 282.726
• InChiKey: FJZNCZZOFMJTBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 6-Chloro-2-((E)-styryl)-chromen-4-one 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到10-chloro-5-phenyl-5,6-dihydro-12H-benzo[a]xanthen-12-one
  参考文献：
  名称：

  涉及2-苯乙烯基色酮和芳烃的串联Diels-Alder /氧化-芳香化反应

  摘要：

  已证明2-苯乙烯基色酮与芳烃的无过渡金属的Diels-Alder和串联Diels-Alder /氧化-芳香化反应在温和的反应条件下与多种底物一起进行。串联过程以中等至良好的产率提供了官能化的苯并[ c ]]吨酮衍生物。通过简单地改变反应气氛，该有效方案允许快速选择性地快速接近二氢苯并[ c ]黄酮和苯并[ c ]黄酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01199k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 6-Chloro-4-ethoxy-2-methyl-chromenylium; perchlorate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-Chloro-2-((E)-styryl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  交流极谱法在 2-苯乙烯基色酮衍生物生物活性研究中的应用

  摘要：

  我们之前在一系列文章 [5-7] 中展示了一系列化合物的构效 (SA) 关系模式，这些化合物来自查耳酮、黄酮及其类似物。为了建立定量的 SA 关系，使用了疏水性参数 [3]、取代基的电子效应 [9] 和电离常数 [8]。在本文中，提交了通过交流极谱法和使用 Ep 值进行相关分析的苯乙烯色酮研究结果。表 1 中列出的苯乙烯基色酮是我们根据基于以下概念的预测合成的：1) 色酮环对一系列类黄酮中生物活性的出现具有决定性贡献；2) 在从色酮转变为 2-苯基色酮时，在后者中形成肉桂酰基片段，这反过来使得黄酮与色酮相比具有更高的降压活性；3) 共轭链的伸长，特别是向 2-苯乙烯基色酮的转变，产生了分子的构型和构象特征，从而反映了在两个亚乙烯基和一个羰基参与下的 r-电子分布的一些不同特征，这可能会产生分子与生物底物的额外互补性。众所周知，化合物在滴汞电极 (DME) 上的还原电位表征了将电子添加到分子

  DOI：

  10.1007/bf02218998