(3aR,8bR)-7-bromo-3,8,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-3a-amine | 125029-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aR,8bR)-7-bromo-3,8,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-3a-amine
• CAS: 125029-53-0；125133-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO
• 分子量: 296.207
• InChiKey: YCHFKZKBPQXZLL-HQOPCJQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromo-3-methylphenoxy)-2,5-dimethylcyclopentan-1-imine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以23%的产率得到(3aR,8bR)-7-bromo-3,8,8b-trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-3a-amine
  参考文献：
  名称：

  The Sheradsky rearrangement of α,α-disubstituted cyclopentanone aryloximes : A synthesis of the sesquiterpenes (±)-aplysin and (±)-filiformin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99655-2

文献信息

• The rearrangement of some cyclopentanone-aryloximes: synthesis of (±)-aplysin, (±)-filiformin and of their debromo analogues.
  作者：J.Yves Laronze、Rachida El Boukili、Dominique Patigny、Seloua Dridi、Dominique Cartier、Lean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96049-1

  日期：1991.1

  stereoselective equilibration-reductive alkylation of the epimeric mixture of lactols 22a,b. Two routes, one of which was stereospecific, allowed cyclization of 29 to (±)-aplysin 34. The yield was 2.5 % from oximes 2a,b. The isomeric epi-aplysin 35 and filiformin 36 were also obtained from 29. The debromo analogues 37,38 and 39 and their trideutero derivatives 41,42 and 43 were synthesized along similar

  一旦Sheradsky之后酸催化重排，所述aryloximes甲得到三环缩醛胺Ç，遭受水解乳醇È。然后通过乳糖醇22a，b的差向异构体混合物的高度立体选择性平衡-还原烷基化来制备独特的醇29。两条途径，其中一条是立体定向的，允许29环化为（±）-aplysin 34。肟2a，b的产率为2.5％。还从29获得同分异构的Epi- aplysin 35和Filiformin 36。溴代类似物37,38沿相似的路线合成了α和39以及它们的三氘代衍生物41,42和43，并通过NMR光谱明确了结构。