3'-amino-3'-deoxythymidine hydrochloride | 99004-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-amino-3'-deoxythymidine hydrochloride
• CAS: 99004-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄*ClH
• 分子量: 277.708
• InChiKey: YBSSBLQYQCHMDI-HNPMAXIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  110.34
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-amino-3'-deoxythymidine hydrochloride 在 potassium phosphodichloridate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The aqueous N-phosphorylation and N-thiophosphorylation of aminonucleosides

  摘要：

  我们在水介质中证明了无保护氨基核苷的N-磷酸化和N-硫磷酸化。以5'-氨基-5'-脱氧鸟苷为底物，探索了使用磷酰氯进行N-磷酸化和使用硫磷酰氯进行N-硫磷酸化作为pH值的函数。将这些试剂与磷二氯酸酯和硫磷二氯酸酯离子进行了比较，并将该方法应用于其他氨基核苷。以pH值和烷基化剂为函数，研究了核苷N-硫磷酰胺的S-烷基化。

  DOI：

  10.1039/c4ra08317b
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 吡啶 、 三苯基膦 、 氨 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3'-amino-3'-deoxythymidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The aqueous N-phosphorylation and N-thiophosphorylation of aminonucleosides

  摘要：

  我们在水介质中证明了无保护氨基核苷的N-磷酸化和N-硫磷酸化。以5'-氨基-5'-脱氧鸟苷为底物，探索了使用磷酰氯进行N-磷酸化和使用硫磷酰氯进行N-硫磷酸化作为pH值的函数。将这些试剂与磷二氯酸酯和硫磷二氯酸酯离子进行了比较，并将该方法应用于其他氨基核苷。以pH值和烷基化剂为函数，研究了核苷N-硫磷酰胺的S-烷基化。

  DOI：

  10.1039/c4ra08317b

文献信息

• Investigation of reactions postulated to occur during inhibition of ribonucleotide reductases by 2′-azido-2′-deoxynucleotides
  作者：Thao P. Dang、Adam J. Sobczak、Alexander M. Mebel、Chryssostomos Chatgilialoglu、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.050

  日期：2012.7

  Reduction of the azido group occurred to give 3′-amino-3′-deoxythymidine, which was postulated to occur with thiyl radicals generated by treatment of 3′-azido-3′-deoxy-5′-O-(2,3-dimercaptopropanoyl)thymidine with 2,2′-azobis-(2-methyl-2-propionamidine) dihydrochloride. Gamma radiolysis of N2O-saturated aqueous solutions of AZT and cysteine produced 3′-amino-3′-deoxythymidine and thymine most likely by

  合成在 C2' 或 C5' 具有硫醇或连位二硫醇取代基的模型 3'-叠氮基-3'-脱氧核苷，以研究假定在 2'-叠氮基-2'-脱氧核苷酸抑制核糖核苷酸还原酶过程中发生的反应。5'-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-3'-叠氮基-3'-脱氧腺苷和 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 (AZT) 与2,3- S-异亚丙基-2,3-二巯基丙酸或N 的酯化- Boc - S -trityl-L-cysteine 和脱保护得到 3'-azido-3'-deoxy-2'- O -(2,3- dimercaptopropanoyl orcysteinyl )adenosine 和 3'-azido-3'-deoxy- 5′- O-(2,3-二巯基丙酰基或半胱氨酰基)胸苷类似物。密度泛函计算预测，生成的硫自由基与此类模型化合物上的叠氮基之间的分子内反应将放热 33.6-41.2 kcal/mol，并且具有 10.4-13